6-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: 6-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-(p-chloro-trans-styryl)-2H-pyran-2-one；(E)-6-(4-chlorostyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one；6-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: FGOHOIXEXYQROJ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium acetate 、 甲基三苯基碘化膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 6-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308

文献信息

• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制
• Design, syntheses and lipid accumulation inhibitory activities of novel resveratrol mimics
  作者：Chanjuan Li、Bao Cheng、Sai Fang、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.017

  日期：2018.1

  Hispidine was initially discovered from Ficus Hispida for cardiovascular protection. In this paper, hispidine derivatives, which contain a novel resveratrol-like scaffold, have been designed, synthesized, and assayed as agents against lipid accumulations in 3T3-L1 pre-adipocytes. Six hispidine derivatives have the activity of reducing TG in 3T3-L1 adipocytes in dosage-dependent manner. The most active

  组氨酸最初是从无花果榕中发现的用于心血管保护。在本文中，已设计，合成并测定了含有新型白藜芦醇样支架的组氨酸衍生物，作为对抗3T3-L1前脂肪细胞中脂质蓄积的药物。六种组氨酸衍生物具有剂量依赖性的降低3T3-L1脂肪细胞中TG的活性。活性最高的化合物可在10μMqPCR时将脂质积累减少多达78.4％，蛋白质印迹结果表明，这两种活性最高的化合物可通过（1）增加AMPK和ACC的磷酸化来抑制3T3-L1细胞的脂象脱脂和脂肪形成。促进SIRT1表达。这三种蛋白质是脂肪形成和能量代谢的关键调节剂。（2）减少PPARγ，sREBP-1c和FABP4的表达，这是脂肪形成的关键调节因子。全面的，
• Synthetic Kavalactone Analogues with Increased Potency and Selective Anthelmintic Activity against Larvae of Haemonchus contortus In Vitro
  作者：H.M.P. Dilrukshi Herath、Aya C. Taki、Nghi Nguyen、José Garcia-Bustos、Andreas Hofmann、Tao Wang、Guangxu Ma、Bill C.H. Chang、Abdul Jabbar、Brad E. Sleebs、Robin B. Gasser

  DOI：10.3390/molecules25082004

  日期：——

  development of Haemonchus contortus in an in vitro-bioassay. In the present study, we synthesized two kavalactones, desmethoxyyangonin and yangonin, as well as 17 analogues thereof, and evaluated their anthelmintic activities using the same bioassay as employed previously. Structure activity relationship (SAR) studies showed that a 4-substituent on the pendant aryl ring was required for activity. In particular

  卡瓦提取物是一种植物 Piper methysticum 的根茎水乳液，几个世纪以来一直被太平洋岛民用作礼仪饮料，几十年来一直作为抗焦虑剂出售。卡瓦内酯是卡瓦提取物的主要成分。在之前的一项调查中，我们已经在体外生物测定中鉴定了三种卡瓦内酯，它们可以抑制扭曲血矛线虫的幼虫发育。在本研究中，我们合成了两种卡瓦内酯，去甲氧基仰光素和仰光素，以及它们的 17 种类似物，并使用与以前使用的相同的生物测定法评估了它们的驱虫活性。构效关系 (SAR) 研究表明，活性需要侧芳环上的 4-取代基。特别地，具有 4-三氟甲氧基、4-二氟甲氧基、4-苯氧基、和 4-N-吗啉替代物的驱虫活性（IC50 值在 1.9 到 8.9 µM 的范围内）比母体天然产物去甲氧基仰光素（IC50 为 37.1 µM）和仰光素（IC50 为 15.0 µM）都大。合成的类似物在体外浓度高达 40 µM 时对 HepG2 人肝癌细
• 骨代謝改善剤
  申请人：一般財団法人日本食品分析センター

  公开号：JP2018123111A

  公开（公告）日：2018-08-09

  【課題】破骨細胞分化抑制作用、骨芽細胞分化促進作用を有し、骨粗鬆症に有用な薬剤や飲食物の提供。【解決手段】カワラクトン誘導体化合物を有効成分として含有する、骨芽細胞分化促進剤または破骨細胞分化抑制剤、並びにそれらを含む骨粗鬆症または関節リウマチの予防または改善剤。【選択図】なし

  该提案涉及提供对骨质疏松症有益的药物或食物，具有抑制破骨细胞分化和促进骨芽细胞分化的作用。解决方案包括含有卡瓦拉克通诱导体化合物作为有效成分的骨芽细胞分化促进剂或破骨细胞分化抑制剂，以及预防或改善骨质疏松症或关节类风湿病的药物。【选择图】无