4-methoxy-6-(piperidine-1-carbonyl)-2H-pyran-2-one | 1391984-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methoxy-6-(piperidine-1-carbonyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Methoxy-6-(piperidine-1-carbonyl)pyran-2-one；4-methoxy-6-(piperidine-1-carbonyl)pyran-2-one
• CAS: 1391984-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: QUSHURALWWKQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-(piperidine-1-carbonyl)-2H-pyran-2-one 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 BF₃*(C₂H₅)2O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(2-(difluoroboryl)-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过定向环加成反应实现轻度苯环化

  摘要：

  与ABC一样简单：与传统方法相比，炔基硼烷环加成物可在非常温和有效的反应歧管中进行底物导向，以组装芳族二氟硼烷（请参阅方案）。芳香族硼烷很容易转化为一系列有用的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201200917
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-methoxy-6-(piperidine-1-carbonyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过定向环加成反应实现轻度苯环化

  摘要：

  与ABC一样简单：与传统方法相比，炔基硼烷环加成物可在非常温和有效的反应歧管中进行底物导向，以组装芳族二氟硼烷（请参阅方案）。芳香族硼烷很容易转化为一系列有用的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201200917

文献信息

• [EN] AROMATIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2013108024A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This invention relates to a process of making aromatic compounds, products thereof and to a process of making benzoxaboroles. According to one aspect, the present invention provides a process of making an aromatic compound or derivative thereof comprising: reacting an alkynyl moiety containing an element selected from group 13 or 14 with a 2- pyrone moiety containing a Lewis base in the presence of a Lewis acid to form a six- membered ring fused with a five-membered ring. According to another aspect, the present invention provides compounds from the use of said method. In a further aspect, the present invention provides a process of making a benzoxaborole or a derivative of such a benzoxaborole comprising the steps of: a) reacting an alkynyl borate with a 2-pyrone moiety substituted with an amide in the presence of a Lewis acid to form an aromatic borane; b) reacting said borane with a reducing agent.

  这项发明涉及一种制备芳香化合物的过程，其产品以及制备苯并硼醇的过程。根据一方面，本发明提供了一种制备芳香化合物或其衍生物的过程，包括：在存在Lewis酸的情况下，将含有从13或14族元素中选择的元素的炔基部分与含有Lewis碱的2-吡喃基部分反应，形成一个与五元环融合的六元环。根据另一个方面，本发明提供了利用所述方法得到的化合物。在另一个方面，本发明提供了一种制备苯并硼醇或其衍生物的过程，包括以下步骤：a) 在Lewis酸存在下，将炔基硼酸酯与含有酰胺基团的2-吡喃基部分反应，形成芳香硼烷；b) 将所述硼烷与还原剂反应。