3-(2-bromoanilino)-1,3-diphenylprop-2-enone | 75121-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromoanilino)-1,3-diphenylprop-2-enone
• 英文别名: (Z)-3-((2-bromophenyl)amino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；N-(2-bromoaryl)enaminone；(Z)-3-(2-bromoanilino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 75121-04-9
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO
• 分子量: 378.268
• InChiKey: LHVVOZMICNUIRK-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoanilino)-1,3-diphenylprop-2-enone 在 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  碱促进的多取代苯并[b] [1,4]恶氮杂s的合成

  摘要：

  在无金属条件下，由N-（2-卤代芳基）烯酮通过碱促进的分子内O-芳基化反应制备了各种取代的苯并[ b ] [1,4]氧杂ze庚因。

  DOI：

  10.1039/c5cc09877g
• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 、 2-溴苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(2-bromoanilino)-1,3-diphenylprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？通过C C键的形成？H功能化：由N-芳基烯胺酮合成多取代的吲哚

  摘要：

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。

  DOI：

  10.1002/anie.200902440

文献信息

• 3-Aroylindoles via Copper-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-(2-Iodoaryl)enaminones
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216742

  日期：——

  3-Aroylindoles have been prepared via copper-catalyzed cyclization of N-(2-iodoaryl)enaminones, readily available from 2-iodoanilines and α,β-ynones. The reaction tolerates a variety of useful functionalities including ether, keto, cyano, bromo, and chloro substituents. This indole synthesis can also be carried out from 2-iodoanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of enaminone intermediates.

  3-Aroylindoles 是通过铜催化 N-(2-碘芳基)烯丙酮环化反应制备的，这种环化反应很容易从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中获得。该反应可容忍多种有用的官能团，包括醚基、酮基、氰基、溴基和氯基取代基。这种吲哚合成法也可以通过省略烯酮中间体的分离过程，从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中依次进行。
• The hydrogen-bond as a configurational lock in the photocyclisation of dibenzoylmethane o-halogenoanils: wavelength dependence of this reaction
  作者：James Grimshaw、A. Prasanna de Silva

  DOI：10.1039/c39800000301

  日期：——

  The tautomers (1, XCl, Br, or I) of anils photocyclise to the phenanthridine derivative (2) with varying efficiencies depending on the halogen and the solvent; owing to the low energies of the first excited states the quantum yields vary with irradiation wavelength.

  苯胺的互变异构体（1，X Cl，Br或I）根据卤素和溶剂的不同，以不同的效率光环化成菲啶衍生物（2）；由于第一激发态的低能量，量子产率随照射波长而变化。
• Grimshaw, James; de Silva, A. Prasanna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1010 - 1014
  作者：Grimshaw, James、de Silva, A. Prasanna

  DOI：——

  日期：——
• The base-promoted synthesis of multisubstituted benzo[b][1,4]oxazepines
  作者：Jinhai Shen、Lulu Xue、Xing Lin、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c5cc09877g

  日期：——

  A variety of substituted benzo[b][1,4]oxazepines have been prepared via base-promoted intramolecular O-arylation from N-(2-haloaryl)enaminones under metal-free conditions.

  在无金属条件下，由N-（2-卤代芳基）烯酮通过碱促进的分子内O-芳基化反应制备了各种取代的苯并[ b ] [1,4]氧杂ze庚因。
• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。