(Z)-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one | 63255-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-anilino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 63255-41-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: HMISYHGFKCQJIH-SILNSSARSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  一种可重复使用的CNTs负载的单原子铁催化剂，用于高效合成CN键。

  摘要：

  CN键的形成被认为是非常有用且基本的反应，这对于有机化学和药物化学中含氮分子的合成非常重要。贵金属和均相催化剂经常被用于形成CN键，但是，这些催化剂仍然存在一些问题，例如成本高，污染严重和原子经济性低。在此将低毒且便宜的铁络合物负载在CNT上，并制备了名为Fe-N x / CNTs的异质单原子催化剂（SAC）。我们首次将这种SAC应用于CN键的合成。发现Fe-N x / CNTs是从芳族胺和酮合成CN键的有效催化剂。催化性能非常出色，产率高达96％，比贵金属催化剂（例如AuCl 3 / CNT和RhCl 3 / CNT）高6倍。它适用于多达13种不含添加剂的芳族胺底物，并获得17种烯胺酮。通过将高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM）与X射线吸收光谱法（XAS）结合使用，我们观察到Fe-N x / CNTs的铁物种分散良好，因为单原子和Fe- N x可能是催化活性位点。该Fe-N

  DOI：

  10.1002/chem.201905468
• 作为产物：
  描述：

  硫苯甲醯胺苯 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides

  摘要：

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.

  DOI：

  10.1021/jo101864n

文献信息

• Metal-Free Method for Direct Synthesis of Functionalized β-Ketoenamines
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03247

  日期：2019.3.15

  A new method for direct synthesis of β-ketoenamines was developed by a BF3·OEt2-catalyzed cyclization of 1-iodoalkyne and α-keto acid followed by an amine-mediated ring-opening in one pot. Its metal-free conditions allowed the easy synthesis of those products bearing the transition metal-sensitive functional groups. Its three-component process achieved wide range of functionalized products.

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。
• Approach to Synthesis of β-Enamino Ketones and Pyrroles Catalyzed by Gallium(III) Triflate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jiuxi Chen、Xiaoliang Yang、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898528

  日期：2009.11.5

  Abstract Metal triflates have been used to catalyze synthesis of β-enamino ketones or pyrroles from amines and 1,3-dicarbonyl or 1,4-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions, respectively. Among different metal triflates screened, 0.5 mol% Ga(OTf)3 efficiently promoted the reactions to give excellent yields. In addition, the catalyst could be recovered easily after the reactions and reused

  摘要 金属三氟甲磺酸盐已用于在无溶剂条件下分别催化由胺和 1,3-二羰基或 1,4-二羰基化合物合成 β-烯氨基酮或吡咯。在筛选出的不同金属三氟甲磺酸盐中，0.5 mol% Ga(OTf)3 有效地促进了反应，获得了优异的产率。此外，催化剂在反应后很容易回收和重复使用，而不会明显损失活性。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by a Brønsted acid through cleavage of C–C bonds
  作者：Caixia Xie、Lei Feng、Wanli Li、Xiaojun Ma、Xinkun Ma、Yihan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob01401a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot domino reaction for the direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed. This approach utilizes an imine formation reaction, SEAr reaction and cleavage of C–C bonds catalyzed by a Brønsted acid. β-Diketones and β-keto esters are both well tolerated to give the corresponding products in moderate to excellent yields.

  已经开发了用于直接合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的有效且方便的一锅多米诺反应。该方法利用用于形成亚胺的反应，S È氩反应和裂解由布朗斯台德酸催化的C-C键。β-二酮和β-酮​​酯均具有良好的耐受性，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。