6,6'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol | 32750-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol
• 英文别名: 2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl；6,6'-di-methyl1,1'-biphenyl-2,2'-diol；3,3'-dimethyl-2,2'-biphenol；S-6,6'-Dimethyl biphenyl-2,2'-diol；2-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-3-methylphenol
• CAS: 32750-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: SZBUJZVUQOCHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  322.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,9-dimethyl-dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sugii; Shindo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 829,833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 铜 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 6,6'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol
  参考文献：
  名称：

  1,16-二羟基四亚苯基的合成，拆分和应用作为分子识别和组装中的新组成部分。

  摘要：

  本文涉及通过采用新型的NBS溴化途径合成1,16-二羟基四亚苯基（DHTP）（2）。（+/-）-DHTP 2成功解析为其旋光对映体，并转化为（+/-）-1,16-双（二苯基膦基）四亚苯基（BPTP）（26），其铂络合物BPTP-PtCl（2）（ 27）。作为氢键供体，使外消旋和旋光的DHTP 2与4,4'-联吡啶组装形成优质的单晶。这些晶体的X射线衍射研究表明，（+/-）-2和4,4'-联吡啶之间的氢键配合物的晶体堆积不同于由（S）-2和4,4'形成的混合物-联吡啶。发现在（+/-）-2和4,4'-联吡啶的组装物中形成了具有交替手性的无限之字形链，而（S）-2和4,4' -联吡啶未能显示出相同的组装模式。（+/-）-2与4,4'-联吡啶形成交替的锯齿形链的原因很可能是由于这种超分子组装体的固有稳定性所致。还研究了在铂（II）方向上2和旋光性BINAP之间的手性识别。（1）H和（31）P N

  DOI：

  10.1021/jo0302408
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 2-氯苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 6,6'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多取代轴手性联苯二酚化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种多取代轴手性联苯二酚化合物及其制备方法与应用。所述多取代轴手性联苯二酚化合物的结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示，R1、R2和R3独立地选自氢、碳原子数为1～4的烷基、芳基、卤素、硝基、醚基、磺酰基、膦(磷)酰基、胺基、酰胺基和酯基；R4选自碳原子数为1～4的烷基、卤素取代的碳原子数为1～2的烷基、碳原子数为2～4的烯基、碳原子数为3～8的炔基、芳基、卤素、硝基、醚基、磺酰基、膦(磷)酰基、胺基、酰胺基和酯基。本发明提供的多取代轴手性联苯二酚母体结构可提供多样性、可调节的轴手性配体和催化剂，在不对称合成中具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN116102406A

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Nickel-Catalyzed Grignard Cross-Coupling of Dibenzothiophenes
  作者：Yong-Hwan Cho、Asato Kina、Toyoshi Shimada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo035880p

  日期：2004.5.1

  2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-biphenyls (8a−c) and 2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-binaphthyls (8d) in high yields. The mercapto group in the axially chiral cross-coupling products was converted into several functional groups by way of the methylsulfinyl group. The rate of flipping in dinaphthothiophene was measured by variable-temperature 31P NMR analysis of methylphenylphosphinyldinaphthothiophene derivative (21)

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• A Copper(I) Isonitrile Complex as a Heterogeneous Catalyst for Azide−Alkyne Cycloaddition in Water
  作者：Meina Liu、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol103134c

  日期：2011.3.4

  A structurally well-defined copper(I) isonitrile complex is shown to be an efficient, heterogeneous catalyst for the Huisgen azide−alkyne 1,3-dipolar cycloaddition under mild conditions in water. Notably, this catalyst can also be utilized in a three-component reaction of halides, sodium azide and alkynes to form 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. Furthermore, it can be readily recovered

  结构明确的铜（I）异腈配合物在温和的水中条件下被证明是一种有效的非均相催化剂，用于Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，该催化剂还可以用于卤化物，叠氮化钠和炔烃的三组分反应中，以高产率形成1，4-二取代的1,2,3-三唑。此外，它可以很容易地通过沉淀和过滤回收，并循环至少进行五次，而不会明显损失活性。
• Catalyst components for the polymerization of olefins
  申请人：Basell Poliolefine Italia S.r.l.

  公开号：EP2803678A1

  公开（公告）日：2014-11-19

  A solid catalyst component for the polymerization of olefins comprising Mg, Ti, Cl and at least an electron donor compound which is the reaction product obtained by bringing into contact a Mg compound and a Ti compound having at least a Ti-halogen bond with an electron donor selected from specific diphenol derivatives.

  一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分，包括Mg、Ti、Cl和至少一种电子供体化合物，该化合物是通过将Mg化合物和至少含有一种Ti-卤素键的Ti化合物与选自特定二酚衍生物的电子供体接触而获得的反应产物。
• Filler for Optical Isomer Separation
  申请人：Okamoto Yoshio

  公开号：US20090124798A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A polymer compound derivative, obtained by modifying part of the hydroxy or amino groups of a polymer compound having the hydroxy or amino groups with molecules of a compound represented by the following general formula (I): A-X—Si(Y) n R 3-n (I), where A represents a reactive group which reacts with a hydroxy or amino group, X represents an alkylene group which has 1 to 18 carbon atoms and which may have a branch, or an arylene group which may have a substituent, Y represents a reactive group which reacts with a silanol group to form a siloxane bond, R represents an alkyl group which has 1 to 18 carbon atoms and which may have a branch, or an aryl group which may have a substituent, and n represents an integer of 1 to 3.

  一种聚合物化合物衍生物，通过将具有羟基或氨基团的聚合物化合物的部分羟基或氨基团改性为下述一般式(I)所代表的化合物分子而获得：A-X—Si(Y)nR3-n(I)，其中A代表与羟基或氨基团发生反应的反应性基团，X代表具有1至18个碳原子的可具有支链的烷基基团，或者可具有取代基的芳基基团，Y代表与硅醇基团发生反应形成硅氧烷键的反应性基团，R代表具有1至18个碳原子的可具有支链的烷基基团，或者可具有取代基的芳基基团，n代表1至3之间的整数。