rac-3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bisphenol | 6390-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bisphenol
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-6,6'-dimethyl-diphenyl；3,5,3',5'-Tetra-tert-butyl-6,6'-dimethyl-biphenyl-2,2'-diol；3,3',5,5'-tetra-t-butyl-6,6'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol；4,6-ditert-butyl-2-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxy-6-methylphenyl)-3-methylphenol
• CAS: 6390-68-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: VLAOBBFZXPDANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bisphenol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到6,6'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol
  参考文献：
  名称：

  使用基于脒的拆分剂直接对映分离轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二醇

  摘要：

  已经开发出用于轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二醇对映体分离的脒基光学活性拆分剂。氮原子上不带取代基的强碱性脒在与弱酸性苯酚衍生物混合时能够形成其非对映体盐。对映体纯的1,1'-联芳基-2,2'-二醇只需与脱氢松香酸衍生的手性脒形成盐一次结晶即可高产率获得。 X 射线晶体学表明，脒部分与苯酚基团形成盐，并且额外的分子间 NH/π 相互作用有助于有效的手性识别过程。

  DOI：

  10.1039/d1ra03546k
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-4-methylphenol 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以59%的产率得到rac-3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bisphenol
  参考文献：
  名称：

  使用基于脒的拆分剂直接对映分离轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二醇

  摘要：

  已经开发出用于轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二醇对映体分离的脒基光学活性拆分剂。氮原子上不带取代基的强碱性脒在与弱酸性苯酚衍生物混合时能够形成其非对映体盐。对映体纯的1,1'-联芳基-2,2'-二醇只需与脱氢松香酸衍生的手性脒形成盐一次结晶即可高产率获得。 X 射线晶体学表明，脒部分与苯酚基团形成盐，并且额外的分子间 NH/π 相互作用有助于有效的手性识别过程。

  DOI：

  10.1039/d1ra03546k

文献信息

• Ni-Catalyzed Isomerization–Hydrocyanation Tandem Reactions: Access to Linear Nitriles from Aliphatic Internal Olefins
  作者：Jihui Gao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04007

  日期：2021.1.15

  A highly regioselective nickel-based catalyst system for the isomerization/hydrocyanation of aliphatic internal olefins is described. This benign tandem reaction provides facile access to a wide variety of aliphatic nitriles in good yields with excellent regioselectivities. Thanks to Lewis acid-free conditions, the protocol features board functional groups tolerance, including secondary amine and unprotected

  描述了用于脂肪族内烯烃的异构化/氢氰化的高度区域选择性的镍基催化剂体系。这种良性串联反应可轻松获得各种脂肪族腈，且产率高，具有良好的区域选择性。由于无路易斯酸条件，该方案具有电路板官能团的耐受性，包括仲胺和未保护的醇基。
• Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Unexpected Diastereomeric‐Ligand‐Controlled Regiodivergence
  作者：Jihui Gao、Mingdong Jiao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202011231

  日期：2021.1.25

  A regiodivergent nickel‐catalyzed hydrocyanation of a broad range of internal alkenes involving a chain‐walking process is reported. When appropriate diastereomeric biaryl diphosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted to either linear or branched nitriles with good yields and high regioselectivities. DFT calculations suggested that the catalyst architecture determines

  据报道，涉及区域内链烯的区域发散性镍催化氢氰化涉及链行走过程。当使用合适的非对映体联芳基二亚磷酸酯配体时，相同的原料可以良好的收率和高的区域选择性转化为线性或支化的腈。DFT计算表明，催化剂结构通过调节电子和空间相互作用来确定区域选择性。另外，当产生支链腈时，观察到中等的对映选择性。
• Bisphosphite compound, process for its production and hydroformylation
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US05910600A1

  公开（公告）日：1999-06-08

  A bisphosphite compound of the following formula (A): ##STR1## wherein --Ar--Ar-- is a bisarylene group represented by any one of the formulae (A-I) to (A-III) defined in the specification, and each of Z.sub.1 to Z.sub.4 is a C.sub.4-20 aromatic or heteroaromatic group which may have a substituent, wherein each of substituents on carbon atoms of an aromatic ring adjacent to the carbon atom bonded to the oxygen atom in each of Z.sub.1 to Z.sub.4, is a C.sub.0-2 group, and each pair of Z.sub.1 and Z.sub.2, and Z.sub.3 and Z.sub.4, are not bonded to each other.

  以下是上述化合物的双膦酸酯化合物（A）的化学式：##STR1## 其中--Ar--Ar--是由规范中定义的任一式（A-I）至（A-III）表示的双芳基烃基团，且Z.sub.1至Z.sub.4中的每一个是一个C.sub.4-20芳香或杂芳基团，可能具有取代基，其中在Z.sub.1至Z.sub.4的每一个中与氧原子键合的碳原子上的取代基是一个C.sub.0-2基团，并且Z.sub.1和Z.sub.2，以及Z.sub.3和Z.sub.4中的每一对都不与彼此相结合。
• On phenanthrene-4,5-quinones: a synthesis of morphenol
  作者：Frank R. Hewgill、Jeffery M. Stewart

  DOI：10.1039/c39840001419

  日期：——

  1,3,6,8-Tetra-t-butyphenanthrene-4,5-quinone (10) has been prepared as a short-lived species in solution, and rapidly rearranges to a dienone (12) which on debutylation yields morphenol (14): the corresponding 9,10-dihydroquinone (6) crystallises as its oxepine valence isomer (7).

  1,3,6,8-四叔丁菲-4,5-醌（10）已制备为溶液中的短寿命物质，并迅速重排为二烯酮（12），脱丁烯化时可生成吗酚（14）。）：相应的9,10-二氢醌（6）结晶为其奥氮平价异构体（7）。
• ３−メチルフェノール誘導体組成物
  申请人：三菱ケミカル株式会社

  公开号：JP2019189536A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】ベタつきの問題がなく、取り扱い性に優れた３−メチルフェノール誘導体組成物の提供。【解決手段】空気中での保存等により生成する、２−メチル−５−置換ベンゾキノン誘導体の含有量を０．０１〜１．４重量％に抑制した下式（２）で表される３−メチルフェノール誘導体組成物。［Ｒ１はＣ１〜２０アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基；Ｒ２はＨ、Ｃ１〜２０アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルアリール基、アルキルアリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子］【選択図】図１

  【问题】提供一种不粘腻且易于处理的3-甲基苯酚衍生物组成物，其中抑制了生成2-甲基-5-取代苯醌衍生物的含量为0.01〜1.4重量％，以便进行空气中的储存等。 【解决方案】由下式（2）表示的3-甲基苯酚衍生物组成物，其中抑制了生成2-甲基-5-取代苯醌衍生物的含量为0.01〜1.4重量％。 [R1是C1〜20烷基，环烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基; R2是H，C1〜20烷基，烷氧基，环烷基，环烷氧基，芳基，芳基氧基，烷基芳基，烷基芳基氧基，芳基烷基，芳基环氧基，氰基，卤素原子] [选图] 图1