trans-3-(5-bromofuran-2-yl)propenoic acid | 111252-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: trans-3-(5-bromofuran-2-yl)propenoic acid
• 英文别名: 3-(5-bromo-furan-2-yl)-acrylic acid；3t-(5-bromo-[2]furyl)-acrylic acid；3-(5-bromo-[2]furyl)-acrylic acid；3t-(5-Brom-[2]furyl)-acrylsaeure；3-(5-Brom-[2]furyl)-acrylsaeure；(2E)-3-(5-bromofuran-2-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(5-bromofuran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 111252-31-4
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• mdl: MFCD02708232
• 分子量: 217.019
• InChiKey: IIMYTCICBUBFJH-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(5-bromofuran-2-yl)propenoic acid 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 生成 3-(5-iodo-furan-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nasarowa; Pimenowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2842,2843; engl. Ausg. S. 2879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 trans-3-(5-bromofuran-2-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gibson; Kahnweiler, American Chemical Journal, 1890, vol. 12, p. 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AROMATIC RING COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150111894A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides an aromatic ring compound having a melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有黑素浓集激素受体拮抗作用的芳香环化合物，可用作预防或治疗肥胖等疾病的药物。本发明涉及一种由式中每个符号如规范中定义的化合物或其盐表示的化合物。
• Discovery of new cinnamic derivatives as anti‐inflammatory agents for treating acute lung injury in mice
  作者：Pengqin Chen、Zhengwei Xu、Xiemin Wang、Jie He、Jun Yang、Jun Wang、Nipon Chattipakorn、Di Wu、Qidong Tang、Guang Liang、Ting Chen

  DOI：10.1002/ardp.202200191

  日期：2023.2

  cytokines by anti-inflammatory natural products has been proven therapeutically beneficial in the treatment of acute lung injury (ALI). Given the fact that cinnamic acid has been proven to have significant anti-inflammatory activity, we selected it as a promising lead compound to develop more effective analogs in treating ALI. Learning from the symmetric structure of curcumin, 32 new symmetric cinnamic derivatives

  抗炎天然产物对促炎细胞因子过度表达的阻断已被证明对治疗急性肺损伤 (ALI) 有治疗作用。鉴于肉桂酸已被证明具有显着的抗炎活性，我们选择它作为一种有前途的先导化合物来开发更有效的治疗 ALI 的类似物。借鉴姜黄素的对称结构，设计、合成了 32 种新的对称肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗炎活性。其中，6h不仅在体外表现出显着的抑制活性（IL-6 和 TNF-α 分别为 85.9% 和 65.7%）无细胞毒性，但化学结构稳定。此外，小鼠体内研究表明，给药6h可显着减轻脂多糖诱导的 ALI，为开发治疗 ALI 的抗炎药物提供新的先导结构。
• Discovery of Coixol Derivatives as Potent Anti-inflammatory Agents
  作者：Enjing Cui、Shihu Qian、Jiaming Li、Xueyang Jiang、Hongwei Wang、Shuaishuai Du、Le Du

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00309

  日期：2023.8.25

  2-benzoxazolinone extracted from coix (Coix lachryma-jobi L. var. ma-yuen Stapf), has demonstrated promising anti-inflammatory activity and low cytotoxicity. In this study, 26 coixol derivatives were designed and synthesized by hybridization with cinnamic acid to identify new anti-inflammatory agents. The anti-inflammatory activities of the derivatives were screened using LPS-induced overexpression of nitric oxide

  薏苡醇是从薏苡仁 ( Coix lachryma-jobi L. var. ma-yuen Stapf)中提取的 2-苯并恶唑啉酮衍生物，已显示出良好的抗炎活性和低细胞毒性。在本研究中，通过与肉桂酸杂交设计并合成了26种薏苡素衍生物，以鉴定新的抗炎剂。利用 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的过度表达来筛选衍生物的抗炎活性。根据筛选结果，含有呋喃 ( 9c ) 或硝基呋喃 ( 9j ) 部分的化合物显示出比薏苡仁和塞来考昔更显着的活性。机制研究表明，9c和9j抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)、肿瘤坏死因子 (TNF)-α、白细胞介素 (IL)-6 和 IL-1β 的表达，这与抑制核因子有关(NF)-κB 信号通路。体内研究证实了 9c和9j在二甲苯诱导的小鼠耳廓水肿模型中的抗炎活性。初步的体外和体内研究结果表明9c和9j具有开发为抗炎剂的潜力。
• Inhibition of herpes proteases and antiviral activity of 2-substituted thieno[2,3-d]oxazinones
  作者：Richard L. Jarvest、Ivan L. Pinto、Stephen M. Ashman、Christine E. Dabrowski、Annabellee V. Fernandez、L.John Jennings、Patrick Lavery、David G. Tew

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00004-9

  日期：1999.2

  Cinnamyl derivatives of thieno[2,3-d]oxazinones are mechanism-based inhibitors of the HSV-2, VZV and CMV herpes proteases which demonstrate nanomolar potency. Compounds 5 and 28 inhibit protease processing in HSV-2 infected cells with a selectivity index of at least 30. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2295406B1

  公开（公告）日：2014-04-23