3,3'-(2,5-dimethoxy-p-phenylene)bispropenoic acid | 82063-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,5-dimethoxy-p-phenylene)bispropenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2,5-dimethoxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 82063-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: SMZCGSXRMXLLHB-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(2,5-dimethoxy-p-phenylene)bispropenoic acid 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3'-(2,5-Dimethoxy-1,4-phenylen)di-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Leighton, Philip; Sanders, Jeremy K. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2385 - 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 哌啶 、 聚合甲醛 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,3'-(2,5-dimethoxy-p-phenylene)bispropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leighton, Philip; Sanders, Jeremy K. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2385 - 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。
• Synthesis and Topochemistry of 2,5-Bisacrylate-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：Hermann Irngartinger、Rüdiger Herpich

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<595::aid-ejoc595>3.0.co;2-7

  日期：1998.4

  1a−1f. The crystal structure of the ethyl ester 1b was determined by X-ray diffraction, which revealed short intermolecular contacts of 3.463 and 4.051 A between vinyl groups and quinone double bonds, respectively, related by twofold symmetry. Because of the shorter distance and the smaller shift in projection (vinyl: 1.002; quinone: 2.107 A), only the vinyl group is photoactive in the crystal. In the

  通过电化学氧化相应的二甲氧基苯 6 合成了 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌双缩酮 7a。通过 Ti(OEt )4 催化，并由锂醇盐催化生成相应的正丁酯和苄酯 7e-7f。双缩酮 7a-7f 被水解成相应的 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌 1a-1f。乙酯 1b 的晶体结构由 X 射线衍射确定，表明乙烯基和醌双键之间的分子间接触短分别为 3.463 和 4.051 A，通过双重对称性相关。由于较短的距离和较小的投影偏移（乙烯基：1.002；醌：2.107 A），晶体中只有乙烯基具有光活性。在固态下，拓扑化学控制的 [2+2] 光环加成发生在双乙烯基醌 1a-1f 的乙烯基上，在拓扑化学控制下提供二聚体和低聚物 (nmax = 7)。由 1b 和 1c-1f 生成的环丁烷单元分别具有双重和中心对称性，由 1H-NMR 光谱及其模拟确定。1b 环加成产物的双重对称性与单体的晶体结构一致。
• ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0799827A1

  公开（公告）日：1997-10-08

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)]-bis[1-chloromethyl-5-hydroxy-7-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下通式(1)代表的丙烯酰胺衍生物： (通式(1)的一个具体例子是(S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-苯基二丙烯酰)]-双[1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-8-羧酸甲酯)。 通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较低，对实体瘤也有很高的活性。
• Solid State Behaviour of Vinyl Quinones
  作者：Hermann Irngartinger、Jochen Lichtenthäler、Rüdiger Herpich、Birgit Stadler

  DOI：10.1080/10587259608039394

  日期：1996.2

  2,5-Bisvinyl-1,4-benzoquinones 1 and 2-vinyl-1,4-benzoquinones 2 substituted with aryl or ester end groups have been synthesized. The 2,5-bisstyryl-1,4-benzoquinones 1 (R=phenyl, p-tolyl, o-tolyl) crystallize with a 7 Angstrom-stacking axis. But only for the o-tolyl derivative the contacts between the vinyl groups are close enough to allow a four-center type photopolymerization. The ester derivative 1 (R=COOEt) has a layer structure and can be photooligomerized in the crystal. The generated cyclobutane subgroups have twofold symmetry. The vinylquinones 2 (R=aryl) may be dimerized photochemically in the crystal at the vinyl groups to centrosymmetric cyclobutanes. Crystals with 4 Angstrom stacking axis are also photoreactive.
• LEIGHTON, PHILIP;SANDERS, JEREMY K. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2385-2393
  作者：LEIGHTON, PHILIP、SANDERS, JEREMY K. M.

  DOI：——

  日期：——