1,3-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)propane-1,3-dione | 94578-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-[2]pyridyl-propan-1,3-dion；1,3-Diphenyl-2-pyridyl-(2)-propan-1,3-dion；1,3-diphenyl-2-[2]pyridyl-propane-1,3-dione；Dibenzoylmethylpyridine；1,3-diphenyl-2-pyridin-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 94578-67-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: IBXBRYLBHOLRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 二苯甲酰基甲烷 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到1,3-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CuO /铝硅酸盐催化β-二酮与芳基卤化物的α-芳基化

  摘要：

  β-二酮的α-芳基化反应是在无配体条件下于CuO /铝硅酸盐催化剂上进行的。使用乙酰丙酮和4-溴苯甲醛作为模型系统，使用不同的溶剂，碱，催化剂量和温度优化反应条件。催化体系的范围扩大到包括各种取代的芳基卤化物。成功证明了27个实例，收率在55％至94％之间。在存在C–Cl键的情况下，C–Br键被区域选择性激活。类似地，在二苯甲酰基丙酮的存在下，乙酰丙酮被4-溴苯甲醛化学选择性芳基化。通过热过滤试验确认了催化剂的非均相性质。还发现该催化剂是可重复使用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.098

文献信息

• Structure and absorption spectra of 2-phenacylpyridines—II
  作者：A.H. Beckett、R.F. Branch、D.B. Cowell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99189-6

  日期：1963.1

  Features of the I.R. and U.V. spectra of seven C-aroyl derivatives of 2-phenacylpyridine are reported. Three of these derivatives form two solid isomers, and these are shown to be the cis OH/Py and trans OH/Py isomers of the enolic form. The remaining four compounds yield only one isomer and this is shown to be the trans OH/Py in each case.

  报道了七个2-苯并吡啶吡啶的C-芳酰基衍生物的红外和紫外光谱特征。这些衍生物中的三个形成两个固体异构体，并且显示为烯醇式的顺式OH / Py和反式OH / Py异构体。其余四种化合物仅产生一种异构体，在每种情况下均显示为反式OH / Py。
• Some alkyl and acyl derivatives of 2-phenacylpyridine
  作者：A. H. Beckett、K. A. Kerridge

  DOI：10.1039/jr9540002948

  日期：——