(E,E)-2-fluoro-1,4-bis((4-hydroxy-3,5-dimethoxy)styryl)benzene | 1228015-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E,E)-2-fluoro-1,4-bis((4-hydroxy-3,5-dimethoxy)styryl)benzene
• 英文别名: 4-[(E)-2-[3-fluoro-4-[(E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1228015-41-5
• 化学式: C₂₆H₂₅FO₆
• 分子量: 452.479
• InChiKey: RQOUIWVXZRHIQG-FTKIWFIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxyethyl)-2,6-dimethoxyphenol 、 1,4-二溴-2-氟苯 在 哌啶 、 sodium formate 、 1-己基-3-甲基溴化咪唑翁 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 反应 0.67h， 以18%的产率得到(E,E)-2-fluoro-1,4-bis((4-hydroxy-3,5-dimethoxy)styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种简便的串联双脱水双Heck烯烃化策略，用于利用线虫模型经济地合成（E）-二苯乙烯基苯酚，作为对抗阿尔茨海默氏病的多目标定向配体

  摘要：

  描述了一种简明的，一锅的和区域选择性的从芳基卤化物和仲苯二乙醇（一种原位生成二乙烯基苯（DVB）以避免聚合反应的稳定前体）进入（E）-二苯乙烯基苯（DSB）的方法，用于构造双C C键形成通过钯和离子液体[hmim] Br作为协同催化剂的串联双脱水双赫克（DDDH）反应。值得注意的是，这种罐经济方法还可以直接合成羟基化的二苯乙烯基苯，而无需保护-脱保护策略。重要的是，要测试合成的DSB对β的保护活性在发现1,3-双（（E）-4-（三氟甲基）苯乙烯基）苯（5c）具有活性的转基因秀丽隐杆线虫模型中，淀粉样蛋白还原，乙酰胆碱酯酶抑制，脂质降低和活性氧（ROS）降低特性跨所有上述因素，从而在多目标定向配体（MTDLs）方法中展示了先导分子。还进行了分子对接研究，以了解有效的DSB与受体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.026

文献信息

• Direct olefination of benzaldehydes into hydroxy functionalized oligo (p-phenylenevinylene)s via Pd-catalyzed heterodomino Knoevenagel-decarboxylation-Heck sequence and its application for fluoride sensing π-conjugated units
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c001980a

  日期：——

  A new approach for one step olefination of benzaldehydes into hydroxy functionalized OPVs is achieved through the first domino Knoevenagel-decarboxylation-Heck sequence using a single catalyst system. The methodology also led to new oxygen based OPV scaffolds capable of selective and visible fluoride recognition in organic or aqueous medium.

  通过首次使用单一催化剂系统的多米诺Knoevenagel-脱羧基化-Heck反应序列，实现了苯甲醛的一步烯化为羟基功能化的有机光电材料（OPVs）。该方法还催生了新的基于氧的有机光电材料骨架，能够在有机或水相介质中选择性地识别可见氟离子。
• ONE POT MULTICOMPONENT SYNTHESIS OF SOME NOVEL HYDROXY STILBENE DERIVATIVES WITH ALPHA, BETA-CARBONYL CONJUGATION UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  申请人：Sharma Abhishek

  公开号：US20120165567A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a method for the preparation of some novel multiconjugated 2- or 4-hydroxy substituted stilbenes. The method provides one pot multicomponent approach wherein 3-4 step reaction sequences viz. condensation, decarboxylation and Heck coupling occur simultaneously which results in an enhanced yield of desired products and reduced reaction times

  本发明提供了一种制备一些新型多共轭2-或4-羟基取代的stilbenes的方法。该方法提供了一锅多组分方法，其中包括3-4步反应序列，即缩合、脱羧和Heck偶联同时发生，从而提高了所需产品的产量，减少了反应时间。
• US8716532B2
  申请人：——

  公开号：US8716532B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• A facile tandem double-dehydrative-double-Heck olefination strategy for pot-economic synthesis of ( E )-distyrylbenzenes as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease employing C. elegans model
  作者：Nitin H. Andhare、Yogesh Thopate、Shamsuzzama、Lalit Kumar、Tanuj Sharma、M.I. Siddiqi、Arun K. Sinha、Aamir Nazir

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.026

  日期：2018.4

  one pot and regioselective access to (E)-distyrylbenzenes (DSBs) from arylhalide and secondary phenylenediethanol, a stable precursor for in situ generation of divinylbenzene (DVB) to avoid its polymerization, is described for construction of double CC bond formation via tandem double-dehydrative-double-Heck (D-D-D-H) reaction using Palladium and ionic liquid [hmim]Br as a cooperative catalyst. It

  描述了一种简明的，一锅的和区域选择性的从芳基卤化物和仲苯二乙醇（一种原位生成二乙烯基苯（DVB）以避免聚合反应的稳定前体）进入（E）-二苯乙烯基苯（DSB）的方法，用于构造双C C键形成通过钯和离子液体[hmim] Br作为协同催化剂的串联双脱水双赫克（DDDH）反应。值得注意的是，这种罐经济方法还可以直接合成羟基化的二苯乙烯基苯，而无需保护-脱保护策略。重要的是，要测试合成的DSB对β的保护活性在发现1,3-双（（E）-4-（三氟甲基）苯乙烯基）苯（5c）具有活性的转基因秀丽隐杆线虫模型中，淀粉样蛋白还原，乙酰胆碱酯酶抑制，脂质降低和活性氧（ROS）降低特性跨所有上述因素，从而在多目标定向配体（MTDLs）方法中展示了先导分子。还进行了分子对接研究，以了解有效的DSB与受体之间的相互作用。