2-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione | 1434751-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1434751-73-1
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 374.823
• InChiKey: OZZMWWHJISRNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione 在 盐酸 、 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4'-phenyl-[5,5'-bithiazole]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid promoted addition–cyclization and C–C bond cleavage: a convenient synthesis of 2-amino-5-aroylmethylthiazoles derivatives

  摘要：

  通过自序的硫代迈克尔加成反应、分子内选择性环化反应、脱水/芳香化反应和 CâC 键裂解反应，从 1,4-enediones 和硫脲类化合物直接开发出了一种布氏酸促进的 CâC 键裂解方法，用于合成新型 2-amino-5-aroylmethylthiazole 衍生物。值得注意的是，该反应具有试剂简单、环境友好、收率高的显著优势。这种高效的方法也是制备 PLTP、CETP 抑制剂和新型生物杂环的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01519c
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4'-chloroacetophenone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Target-oriented synthesis: miscellaneous synthetic routes to access 1,4-enediones through the coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with multiform substrates

  摘要：

  Target-oriented synthetic protocol was presented for the synthesis of 1,4-enediones. The approach can efficiently construct 1,4-enediones through different reaction pathways from multiform substrates alpha-halo aromatic ketones, 2-hydroxy-aromatic ketones and methyl carbinols. In this reaction, CuI was found to be the most efficient catalyst. Multiform substrates were also found to perform well to afford the products in a one-pot fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.106

文献信息

• Efficient approach to 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives and its application for the synthesis of novel 4-(1H-pyrazol-4-yl)pyridazines
  作者：Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、Fan Ni、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00163c

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives from 1,4-enediones and phenacyl pyridinium halides via a domino reaction has been developed. This is a simple and beneficial strategy for the construction of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran compounds from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, the application of this reaction provides a straightforward

  已经开发了一种通过多米诺反应从1，4-二酮和苯甲酰基吡啶鎓卤化物合成2-羟基-2,3-二氢呋喃衍生物的高效方法。这是在温和条件下由容易获得的起始原料构建2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的简单而有益的策略。而且，该反应的应用为合成新型的4-（1H-吡唑-4-基）哒嗪骨架提供了直接而实用的途径。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Imino-1<i>H</i>-imidazol-5(2<i>H</i>)-ones and Quinoxalines Involving CC Bond Cleavage with a 1,3-Dicarbonyl Unit as a Leaving Group
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201403001

  日期：2014.9.8

  The domino sequence for the synthesis of 2‐imino‐1H‐imidazol‐5(2H)‐ones includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, CC bond‐cleavage, 1,2‐rearrangement, and aerobic dehydrogenation reaction, whereas the domino sequence for the synthesis of quinoxalines includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, elimination reaction, and CC bond‐cleavage reaction. The two domino reactions

  尽管2-亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-酮在代谢中具有重要的生物学活性，但很少对其合成进行研究。喹喔啉作为药物化学中的“特权支架”已被广泛研究，但是新型有效合成方法的开发仍然非常有吸引力。本文中，我们开发了两个铜催化的多米诺反应，用于合成2–亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-ones和喹喔啉，涉及CC键断裂，并带有1,3-二羰基单元。离开小组。合成2-亚氨基1 H-咪唑5（2 H）-1的多米诺序列包括aza-Michael加成，分子内环化，C C键裂解，1,2-重排，和有氧脱氢反应，而对于喹喔啉的合成的多米诺序列包括氮杂-迈克尔加成，分子内环化，消除反应，和C  C键断裂反应。这两个多米诺反应具有显着的优势，包括高效，温和的反应条件以及对各种官能团的高度耐受性。
• Heterogeneous Cu/OMS-2 as an efficient catalyst for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones and 4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-ones
  作者：Jinqi Zhang、Xu Meng、Chaoying Yu、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c5ra17351e

  日期：——

  Copper supported on OMS-2: a heterogeneous catalyst Cu/OMS-2 was prepared for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones and 4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-ones under the same conditions with air as the oxidant.

  在OMS-2上支持的铜：制备了一种异质催化剂Cu/OMS-2，用于在空气作为氧化剂的相同条件下合成四取代的1,4-烯二酮和4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-4-酮。
• Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C–C bond: a novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Qiu-rong Shao、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41793j

  日期：——

  A new reaction model, tandem Michael addition/formal isocyanide insertion into the acyl C–C bond, has been developed. Thus, a series of 2-acylpyrroles and seven-/eight-membered ring fused pyrroles were synthesized from the reaction of methyl isocyanides with enones in a single operation.

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。
• Design and Catalytic Asymmetric Synthesis of Furan‐Indole Compounds Bearing both Axial and Central Chirality
  作者：Jing‐Yi Wang、Cong‐Hui Gao、Cheng Ma、Xin‐Yue Wu、Shao‐Fei Ni、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202316454

  日期：2024.2.19

  The first catalytic asymmetric synthesis of five-five-membered furan-based compounds bearing both axial and central chirality has been established via organocatalytic asymmetric (2+4) annulation with uncommon regioselectivity in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities. Theoretical calculations provide an in-depth understanding of the reaction pathway and the origin of

  通过有机催化不对称 (2+4) 环化，首次催化不对称合成具有轴向手性和中心手性的五元呋喃基化合物，具有罕见的区域选择性，产率高，具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。理论计算提供了对反应途径和选择性起源的深入理解。