2-hydroxycyclohexanone ethylene ketal | 78881-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxycyclohexanone ethylene ketal
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-cyclohexanon-ethylenacetal；1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-6-ol；6-hydroxycyclohexanone ethylene ketal；1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-6-ol
• CAS: 78881-14-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ULFJQQOXMQRFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycyclohexanone ethylene ketal 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 kieselguhr 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1,2-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  锌-氯三甲基硅烷和氢化铝锂的区域选择性还原2,3-环氧乙缩醛：1,2和1,3-二酮的方便合成

  摘要：

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95779-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxycyclohexanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  锌-氯三甲基硅烷和氢化铝锂的区域选择性还原2,3-环氧乙缩醛：1,2和1,3-二酮的方便合成

  摘要：

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95779-4

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Transferts d'hydrogènes dans les cations radicaux ethylène-acetals dérivés de cyclopentanones et cyclohexanones
  作者：H. E. Audier、J. C. Tabet、M. Fetizon

  DOI：10.1002/hlca.19850680412

  日期：1985.6.26

  Hydrogen Transfer during Decompositions of Molecular Ions of Acetals Derived from Substituted Cyclopentanones and Cyclohexanones

  缩合环戊酮和环己酮衍生的缩醛缩合分子离子过程中的氢转移
• 2,6-Didesoxysaccharidglycoside von α-Hydroxyketonen: Aufbau und Konfigurationsermittlung von Glycosiden mit der Tetralon-Unterstruktur des Olivomycins
  作者：Joachim Thiem、Manfred Gerken、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.198319830311

  日期：1983.3.15

  ein Gemisch der Dihydronaphthole 25 und 26 gewonnen, deren Acetate sich zu den Tetralonen 29 und 30 oxidieren lassen. Die Umsetzung von 29 mit dem Glycal 11 und N-Iodsuccinimid ergibt die diastereomeren Glycoside 32 und 33, deren reduktive Dehalogenierung zu den Tetralonolivosiden 34 und 35 führt. Durchweg wird die Trennung der diastereomeren Glycoside erreicht und ihre NMR-spektroskopische Zuordnung

  尽管二乙酰基-L-鼠李糖醛（11）与2-羟基-1-环己酮（1）在N-碘代琥珀酰亚胺反应中仅产生非常适中的α-酮醇糖苷（5 + 6），但乙缩醛2却很容易添加到2，6-Dideoxy-2-iodoglycoside（7 + 8）缩合，但他们的糖苷键不能幸免于随后的缩醛裂解过程。单苄基化的1,2-环己二醇18与11和N-碘代琥珀酰亚胺反应而无困难地形成糖苷（12 + 13）。通过催化加氢逐步脱碘（至14+ 15）和脱苄基化得到化合物（16 + 17），该氧化这有利地引线olivose的α酮醇苷（的制备的9 + 10）。-通过α-萘酚的桦木还原产物的碱异构化，获得二氢萘酚25和26的混合物，其乙酸盐可被氧化成四氢萘29和30。29与糖醛11和N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到非对映体糖苷32和33，其还原性脱卤化作用产生四隆子糖苷34和35。始终如一地实现了非对映体糖苷的分离，并描述了其通过NMR光谱的
• Stereochemical studies—XXVI
  作者：Ismail G. Mursakulov、M.M. Guseinov、N.K. Kasumov、Nikolai S. Zefirov、V.V. Samoshin、E.G. Chalenko

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85169-7

  日期：1982.1

  position of the conformational equilibria in a series of 2-substituted cyclohexanone ketals have been determined by 1H NMR. For the ethylene ketals 6 the equatorial conformer has been found to be enthalpically preferred. The other ketal system (5, 7–9), in contrast, display predominance of axial conformers. The reasons for this behavior are discussed in terms of rotameric conformations of acetal chains

  在一系列2-取代的环己酮缩酮中，构象平衡的位置已经通过1 H NMR确定。对于乙烯缩酮6，发现赤道构象异构体在焓上是优选的。相比之下，其他缩酮系统（5、7–9）则显示出轴向整合子的优势。根据乙缩醛链的旋转异构构象讨论了这种行为的原因。
• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。