2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 103477-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-bromo-2-(1,3-dioxolanyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 103477-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: UUHANZROYPDHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-111 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  331.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苄醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble isoindolo[2,1-a]quinoxalin-6-imines: In vitro antiproliferative activity and molecular mechanism(s) of action

  摘要：

  Water-soluble isoindoloquinoxalin (IIQ) imines and the corresponding acetates were conveniently prepared from the key intermediates 2-(2'-aminophenyl)-2H-isoindole-1-carbonitriles obtained by a Strecker reaction between substituted 1,2-dicarbaldehydes and 1,2-phenylenediamines. Both series were screened by the National Cancer Institute (Bethesda, MD) and showed potent antiproliferative activity against a panel of 60 human tumor cell lines. Several of the novel compounds showed GI(50) values at a nanomolar level on the majority of the tested cell lines. Among IIQ derivatives, methoxy substituents at positions 3 and 8 or/and 9 were especially effective in impairing cell cycle progression and inducing apoptosis in cancer cells. These effects were associated to IIQ-mediated impairment of tubulin polymerization at pharmacologically significant concentrations of tested compounds. In addition, impaired DNA topoisomerase I functions and perturbation in telomere architecture were observed in cells exposed to micromolar concentrations of IIQ derivatives. The above results suggest that IIQ derivatives exhibit multi-target cytotoxic activities. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.005
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 乙二醇 、 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以to afford 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane (formula VII) as a white solid的产率得到2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（I）化合物的方法，该化合物是Cleistanthin A。该方法包括在第一溶剂、季铵盐和第一碱的存在下，将公式（II）化合物与公式（III）化合物反应，形成公式（IV）化合物。将公式（IV）化合物进一步用第二溶剂和第二碱处理，形成公式（I）化合物。本发明还涉及制备公式（IV）化合物的盐，即Cleistanthin A乙酸盐的方法。

  公开号：

  US20120029179A1

文献信息

• The Synthesis of Annulated Azepin-3-one Derivatives from 1,3,4-Pentatrienyl Nitrones by a Heterocyclization−Rearrangement Sequence
  作者：Karin Knobloch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

  日期：2001.9

  6 with potassium hydroxide or sodium methoxide in methanol at room temperature provides 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones 9. The high product yields and the ease of the reactions under surprisingly mild conditions are particularly intriguing in view of the complex mechanistic pathway involved in the overall transformation. A mechanism based on a multistep rearrangement is proposed, involving conjugated

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。
• Organocatalytic, Enantioselective, Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: A New Strategy for Enantioenriched 1-Substituted 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Barnala Ravindra、Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol502614n

  日期：2014.11.7

  An unprecedented strategy for the synthesis of enantioenriched 1-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans via an enantioselective oxa-Michael reaction of o-alkoxyboronate containing chalcone (II) has been accomplished employing cinchona alkaloid based squaramide bifunctional organocatalyst in the presence of proton source. The corresponding alkoxyboronate intermediates have been readily prepared in situ

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。
• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。
• Pentaarylbiimidazole, PABI: an easily synthesized fast photochromic molecule with superior durability
  作者：Hiroaki Yamashita、Jiro Abe

  DOI：10.1039/c4cc03137g

  日期：——

  We have developed a new type of fast photochromic imidazole dimer, pentaarylbiimidazole (PABI), which shows a few μs fast photochromism having the high fatigue resistance against light irradiation.

  我们开发了一种新型快速光致变色咪唑二聚体，五芳基双咪唑（PABI），表现出对光照射具有高疲劳抗性的几微秒快速光致变色特性。
• ペンタアリールビイミダゾール化合物および該化合物の製造方法
  申请人：関東化学株式会社

  公开号：JP2015189765A

  公开（公告）日：2015-11-02

  【課題】 従来のフォトクロミック化合物は、発消色速度・耐久性の観点から十分とはいえない、製造工程数が多いといった問題があった。本発明では、高速な発消色反応と高い耐久性を併せ持ち、さらには低コストで合成できることをも実現し、工業的に利用可能なフォトクロミック化合物を提供する。【解決手段】 本発明の化合物は、ジアリールイミダゾリルラジカルをアリール基のオルト位に導入することが特徴であり、当該化合物がフォトクロミック特性を有すること、また、高速な発消色反応と高い耐久性を併せ持つフォトクロミック化合物を実現する。さらには、低コストで合成できることをも実現し、工業的利用がより可能なフォトクロミック化合物を提供する。【選択図】図１

  传统的光致变色化合物在消色速度和耐久性方面并不足够，存在制造工序繁多等问题。本发明实现了具有快速消色反应和高耐久性的化合物，并且可以以较低成本合成，提供工业可应用的光致变色化合物。本发明的化合物的特征在于将二芳基咪唑基自由基引入芳基的邻位，使该化合物具有光致变色特性，并实现具有快速消色反应和高耐久性的光致变色化合物。此外，还实现了可以以较低成本合成，提供更具工业应用可能性的光致变色化合物。【选定图】图1