螺[1,3-二氧戊环-2,2'-[7]氧杂双环[4.1.0]庚烷] | 19770-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 螺[1,3-二氧戊环-2,2'-[7]氧杂双环[4.1.0]庚烷]
• 英文名称: 6,7-epoxy-1,4-dioxaspiro<4,5>decane
• 英文别名: 6,7-epoxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane；spiro[1,3-dioxolane]-2,2'-[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]；spiro[1,3-dioxolane-2,2'-[7]oxabicyclo[4.1.0]heptane]；7-oxabicyclo(4.1.0)heptan-2-one ethylene ketal；7-Oxabicyclo<4,1,0>heptan-2-on-ethylenketal；7-Oxabicyclo<4.1.0heptan-2-on-ethylenketal；Spiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]
• CAS: 19770-37-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SMTPTMRVCZTPTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,2'-[7]氧杂双环[4.1.0]庚烷] 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 kieselguhr 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  锌-氯三甲基硅烷和氢化铝锂的区域选择性还原2,3-环氧乙缩醛：1,2和1,3-二酮的方便合成

  摘要：

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95779-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 silica gel 、 1,1,1-三氟-11-十二烯-2-酮 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 螺[1,3-二氧戊环-2,2'-[7]氧杂双环[4.1.0]庚烷]
  参考文献：
  名称：

  Immobilisation of ketone catalyst: a method to prevent ketone catalyst from decomposing during dioxirane-mediated epoxidation of alkenes

  摘要：

  三氟甲基酮催化剂与如硅胶之类的固体载体之间共价结合的策略，显著提升了催化剂的稳定性，从而解决了酮催化的二氧杂环丙烷介导的烯烃环氧化反应中固有问题。

  DOI：

  10.1039/b005604i

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Epoxidation of olefins with peracid at low temperature with copper catalysis
  作者：Merritt B Andrus、Benjamin W Poehlein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00070-8

  日期：2000.2

  Treatment of a wide range of olefins with m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) at low temperature in the presence of copper(I) and (II) catalysts in methylene chloride provides epoxides in good to excellent yields.

  范围广泛的具有烯烃的治疗米在铜（I）和（II）催化剂的二氯甲烷存在下低温氯过苯甲酸（MCPBA）提供了良好的环氧化物，以优异的产率。
• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。