1,3-dioxolane | 145986-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dioxolane
• 英文别名: (3aR,7aS)-hexahydro-7a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'(3H)inden]-1'(2H)-one；(3’aR,7’aS)-7’a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5’-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1′-one；(3aR,7aS)-7a-methylhexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1(4H)-one；5-Aethylendioxy-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-1-on；(3'aR,7'aS)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-one
• CAS: 145986-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NUXYBJCBFBFRJF-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxolane 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以80%的产率得到(2S,3AS,7aS)-2-bromo-7a-methylhexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现双环[4.3.0]壬烷衍生物DS88790512作为有效的，选择性的和口服生物利用型瞬态受体电位规范药物6（TRPC6）的阻滞剂

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在合成一种新型的瞬时受体电位规范6（TRPC6）阻断剂。已知抑制剂的氨基茚满骨架的sp 2碳原子被sp 3碳原子取代，从而增加了分子的复杂性，通过分数sp 3（Fsp 3）进行测量。代表性化合物双环[4.3.0]壬烷衍生物DS88790512抑制了TRPC6，IC 50值为11 nM。值得注意的是，DS88790512对hERG和hNa V 1.5通道表现出优异的选择性，并被确定为口服生物可利用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.056
• 作为产物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 silica gel 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  转化的反应-III：分子生物学的方法和定量方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80012-3

文献信息

• Cyclohexyne Cycloinsertion by an Annulative Ring Expansion Cascade
  作者：Christian M. Gampe、Samy Boulos、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201001137

  日期：2010.6.1

  Cyclohexyne steps into the ring! Cyclohexyne is used for the facile synthesis of polycyclic, medium sized rings. Its insertion into cyclic ketones enables rapid access to densely functionalized building blocks.

  环己炔进入环中！环己炔用于轻松合成多环中型环。将其插入到环状酮中，可以快速访问功能密集的构建基块。
• Synthesis of the B-<i>seco</i> limonoid core scaffold
  作者：Hanna Bruss、Hannah Schuster、Rémi Martinez、Markus Kaiser、Andrey P Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.3762/bjoc.10.15

  日期：——

  towards the structurally complex and highly decorated framework of B-seco limonoid natural products by means of a [3,3]-sigmatropic rearrangement are described. Detailed model studies reveal, that an Ireland-Claisen rearrangement can be employed to construct the central C9-C10 bond thereby giving access to the B-seco limonoid scaffold. However, application of the developed strategy ended up failing

  描述了通过 [3,3]-sigmatropic 重排对 B-seco 柠檬苦素类天然产物的结构复杂和高度装饰框架的合成研究。详细的模型研究表明，可以采用爱尔兰-克莱森重排来构建中央 C9-C10 键，从而获得 B-seco 柠檬苦素支架。然而，开发策略的应用最终在更复杂和空间要求更高的系统中失败。
• A novel synthetic approach to the cardiotoxin Batrachotoxin: An efficient synthesis of the AB ring system
  作者：Peter Hudson、Garry Pairaudeau、Philip J. Parsons、Archie W. Jahans、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79312-9

  日期：1993.11

  A chiral synthesis of the AB ring system of Batrachotoxin (1) is reported. The synthesis utilises a carbene mediated ring expansion of a chiral hydrindane.

  据报道，巴曲毒素（1）的AB环系统是手性合成的。合成利用卡宾介导的卡宾环的扩环。
• Highly Efficient Chemoselective Deprotection of <i>O,O</i>-Acetals and <i>O,O</i>-Ketals Catalyzed by Molecular Iodine in Acetone
  作者：Jianwei Sun、Yanmei Dong、Liya Cao、Xinyan Wang、Shaozhong Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo0486239

  日期：2004.12.1

  An extremely convenient method for deprotection of acetals and ketals catalyzed by molecular iodine (10 mol %) in acetone is reported. The protocol achieved the deprotection of acyclic or cyclic O,O-acetals and O,O-ketals in excellent yields within a few minutes under neutral conditions. The double bond, hydroxyl group, and acetate group remained unchanged, and the highly acid-sensitive furyl, tert-butyl

  据报道，通过在丙酮中的分子碘（10mol％）催化的用于缩醛和缩酮的脱保护的极其方便的方法。该方案在中性条件下在几分钟内以优异的产率实现了无环或环状O，O-乙缩醛和O，O-缩酮的脱保护。在这些条件下，双键，羟基和乙酸酯基保持不变，并且高度酸敏感的呋喃基，叔丁基醚和酮肟保持完整。
• Controllable conformation and reactivity of bicyclic α-methylene cyclopentanones and their NF-κB pathway inhibitory activity
  作者：Aki Kohyama、Aya Shiuchi、Yue Zhou、Masaru Tanioka、Kenji Sugimoto、Hiroaki Sakurai、Yuji Matsuya

  DOI：10.1039/d3ob00357d

  日期：——

  (R) on MCPs dictates the stable conformation of the core bicyclic 5/6 ring system. The conformational preference seemed to influence their reactivity toward nucleophiles. Consequently, a thiol reactivity assay showed that MCP-5b has higher reactivity than MCP-5a. The results indicate that the conformational switching of MCPs may control reactivity and bioactivity in the presence of steric effects.

  调整迈克尔受体的亲电子性对于靶向共价药物的开发很重要。为此，亲电子结构的电子效应得到了很好的研究，但空间效应却没有。在这项工作中，我们合成了十种 α-亚甲基环戊酮 (MCP)，筛选了它们的 NF-κB 抑制活性，并分析了它们的构象。我们发现MCP-4b、MCP-5b和MCP-6b是新型 NF-κB 抑制剂，而相应的非对映异构体MCP-4a、MCP-5a和MCP-6a不活跃。构象分析表明，MCP 上侧链 (R) 的立体化学决定了核心双环 5/6 环系统的稳定构象。构象偏好似乎影响了它们对亲核试剂的反应性。因此，硫醇反应性测定显示MCP-5b比MCP-5a具有更高的反应性。结果表明，MCP 的构象转换可能在存在空间效应的情况下控制反应性和生物活性。