2-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 123724-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)thiazole-4-carboxylic acid；2-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 123724-94-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₅S
• 分子量: 296.263
• InChiKey: PQZRXNLKHLHXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313-315 °C
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-2-[(4-amino-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel thiazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antibiotic distamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a057
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含有噻唑的双-1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯[e]吲哚(seco-CBI)-聚酰胺共轭物作为抗癌剂的合成

  摘要：

  描述了新型含噻唑的双-1-氯甲基-5-羟基-1,2-dihydro3i/-benz[e]indole (seco-CBI)-聚酰胺缀合物的合成。介绍 某些非肽类低分子量配体通过三种不同的模式与双链 DNA 相互作用而表现出分子间识别：嵌入和小沟或大沟结合。其中一些过程可以进一步分为共价键合、非共价键合或静电吸引。一些已知与双链 DNA 结合的非蛋白质分子包括天然发现的抗肿瘤抗生素 CC-1065。这种类型的相对小分子与 DNA 的相互作用可能导致在基因控制以及抗癌、抗病毒和抗菌剂方面的有用应用。对高效的 CC-1065" 进行了广泛的研究

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.6.521

文献信息

• RAO, K. EKAMBARESWARA;BATHINI, YADAGIRI;LOWN, J. WILLIAM, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 728-737
  作者：RAO, K. EKAMBARESWARA、BATHINI, YADAGIRI、LOWN, J. WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel thiazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antibiotic distamycin
  作者：K. Ekambareswara Rao、Yadagiri Bathini、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00289a057

  日期：1990.1
• SYNTHESIS OF NOVEL THIAZOLE-CONTAINING BIS-1-CHLOROMETHYL-5-HYDROXY-1,2-DIHYDRO-3H-BENZ[e]INDOLE(seco-CBI)-POLYAMIDE CONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS
  作者：Rohtash Kumar、Dinesh Rai、Simon Ching Chun Ko、J.William Lown

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.521

  日期：2002.1

  tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indole-4-one (CBI). We have to linked CPI' 10 and CBI with polyamides and found that some optimized CPI-polyamide conjugates exhibit up to 10000 times higher potency than CC-1065 against KB human cancer cells. Studies also have shown that some synthetic compounds, which contain two CPI moieties linked from two possible positions by a flexible methylene chain of variable

  描述了新型含噻唑的双-1-氯甲基-5-羟基-1,2-dihydro3i/-benz[e]indole (seco-CBI)-聚酰胺缀合物的合成。介绍 某些非肽类低分子量配体通过三种不同的模式与双链 DNA 相互作用而表现出分子间识别：嵌入和小沟或大沟结合。其中一些过程可以进一步分为共价键合、非共价键合或静电吸引。一些已知与双链 DNA 结合的非蛋白质分子包括天然发现的抗肿瘤抗生素 CC-1065。这种类型的相对小分子与 DNA 的相互作用可能导致在基因控制以及抗癌、抗病毒和抗菌剂方面的有用应用。对高效的 CC-1065" 进行了广泛的研究