ethyl β-iodocinnamate | 174187-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-iodocinnamate
• 英文别名: ethyl 3-iodo-3-phenylacrylate；Ethyl 3-iodo-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 3-iodo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 174187-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: KJSJTDVZYHMRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-iodocinnamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4-二氢-4-苯基-2(1H)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-碘烯和β-碘丙烯酸酯与邻卤代硝基芳烃或邻碘苄腈的Ullmann交叉偶联和所得产物的还原环化反应，得到不同的杂环体系

  摘要：

  钯催化的β-碘烯酮和β-碘丙烯酸酯（如5（X = I））与邻卤代硝基芳烃和邻碘碘苄腈（包括2种）的Ullmann交叉偶联提供了化合物（如化合物7）。这些可以参与一系列还原性环化反应，从而形成杂环骨架，例如3,4-苯并吗啡衍生物43。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01015
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到ethyl β-iodocinnamate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349

文献信息

• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• Catalyst-Free and Solvent-Controlled Reductive Coupling of Activated Vinyl Triflates with Chlorotrimethylsilane by Magnesium Metal and Its Synthetic Application
  作者：Hirofumi Maekawa、Katsuaki Noda、Keisuke Kuramochi、Tianyuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00496

  日期：2018.4.6

  Vinylsilanes were directly prepared from the corresponding vinyl triflates under magnesium-promoted reductive conditions in THF with no transition metal catalyst, and gem-bis-silylated compounds were obtained in NMP. Investigation of the redox potential of starting materials and products suggested that reductive coupling reactions of vinyl triflates might be controlled by the reduction potential. A

  直接从相应的三氟甲磺酸乙烯基制备乙烯基硅烷镁促进的还原条件下，在THF，没有过渡金属催化剂，和宝石-双-甲硅烷基化的NMP中得到的化合物。对起始原料和产物的氧化还原电势的研究表明，乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联反应可能受还原电势控制。各种宝石-双-甲硅烷基化的化合物和3- silyladipic酸酯很容易在从以高收率乙烯基三氟甲磺酸酯只有两个步骤合成。
• ARYL- AND HETEROARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROBENZAZEPINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE, AND SEROTONIN
  申请人：MOLINO Bruce F.

  公开号：US20090118260A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The compounds of the present invention are represented by the following aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepine and dihydrobenzazapine derivatives having formulae I(A-E) and formula (II): where the carbon atom designated * is in the R or S configuration, and the substituents X and R 1 -R 9 are as defined herein.

  本发明的化合物由以下具有式I（A-E）和式II的芳基和杂芳基取代的四氢苯并咪唑和二氢苯并咪唑衍生物表示：其中指定*的碳原子处于R或S构型，取代基X和R1-R9如本文所定义。
• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。
• Palladium-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling of β-Iodoenones and β-Iodoacrylates with <i>o</i>-Halonitroarenes or <i>o</i>-Iodobenzonitriles and Reductive Cyclization of the Resulting Products To Give Diverse Heterocyclic Systems
  作者：Faiyaz Khan、Michael Dlugosch、Xin Liu、Marium Khan、Martin G. Banwell、Jas S. Ward、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01015

  日期：2018.5.4

  palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling of β-iodoenones and β-iodoacrylates such as 5 (X = I) with o-halonitroarenes and o-iodobenzonitriles including 2 affords products such as compound 7. These can be engaged in a range of reductive cyclization reactions leading to heterocyclic frameworks such as 3,4-benzomorphan derivative 43.

  钯催化的β-碘烯酮和β-碘丙烯酸酯（如5（X = I））与邻卤代硝基芳烃和邻碘碘苄腈（包括2种）的Ullmann交叉偶联提供了化合物（如化合物7）。这些可以参与一系列还原性环化反应，从而形成杂环骨架，例如3,4-苯并吗啡衍生物43。