3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-ynyl)piperidin-2-one | 1188285-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-ynyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[4-(2-nitrophenyl)but-3-ynyl]piperidin-2-one
• CAS: 1188285-64-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 430.619
• InChiKey: JPKFXLNCDHGJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-ynyl)piperidin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)-but-3-enyl)piperidin-2-one 、 (E)-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)-but-3-enyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  交叉缀合的杂芳族甜菜碱在合成裂殖子碱生物碱（±）-长春藤碱中的应用†

  摘要：

  利用交叉缀合的杂芳族甜菜碱的分子内1，4-偶极环加成，已经开发了一种有效的立体异构控制的途径，用于异麦芽糖胺生物碱核心。生成的环加合物经历了COS的损失，并且进一步的还原产生了5 a-氮杂ena庚烯中间体，其在用酸处理后被转化为异chi唑烷骨架。然后，采用这种策略的一种变体来合成zo唑烷生物碱（±）-倍他福洛平的六环骨架。合成的关键步骤对应于杂原子甜菜碱的分子内1,4-偶极环加成反应，该分子通过束缚的4-（（2-硝基苯基）丁-3-烯基）侧链。硝基的催化还原，然后与NBS反应导致形成目标生物碱所需的五环二氢吲哚骨架。使用氧化环化作用封闭了zo唑烷骨架的最后一个环。

  DOI：

  10.1021/jo901336z
• 作为产物：
  描述：

  3-(but-3-ynyl)-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)piperidin-2-one 、 2-硝基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(4-(2-nitrophenyl)but-3-ynyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  交叉缀合的杂芳族甜菜碱在合成裂殖子碱生物碱（±）-长春藤碱中的应用†

  摘要：

  利用交叉缀合的杂芳族甜菜碱的分子内1，4-偶极环加成，已经开发了一种有效的立体异构控制的途径，用于异麦芽糖胺生物碱核心。生成的环加合物经历了COS的损失，并且进一步的还原产生了5 a-氮杂ena庚烯中间体，其在用酸处理后被转化为异chi唑烷骨架。然后，采用这种策略的一种变体来合成zo唑烷生物碱（±）-倍他福洛平的六环骨架。合成的关键步骤对应于杂原子甜菜碱的分子内1,4-偶极环加成反应，该分子通过束缚的4-（（2-硝基苯基）丁-3-烯基）侧链。硝基的催化还原，然后与NBS反应导致形成目标生物碱所需的五环二氢吲哚骨架。使用氧化环化作用封闭了zo唑烷骨架的最后一个环。

  DOI：

  10.1021/jo901336z

文献信息

• Application of Cross-Conjugated Heteroaromatic Betaines to the Synthesis of the Schizozygane Alkaloid (±)-Strempeliopine
  作者：Drew R. Bobeck、Hyoung Ik Lee、Andrew C. Flick、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo901336z

  日期：2009.10.2

  An efficient stereocontrolled route to the isoschizozygane alkaloid core has been developed utilizing an intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition of a cross-conjugated heteroaromatic betaine. The resulting cycloadduct undergoes loss of COS, and further reduction delivers a 5a-azaacenaphthylene intermediate that was transformed into the isoschizozygane skeleton upon treatment with acid. A variation

  利用交叉缀合的杂芳族甜菜碱的分子内1，4-偶极环加成，已经开发了一种有效的立体异构控制的途径，用于异麦芽糖胺生物碱核心。生成的环加合物经历了COS的损失，并且进一步的还原产生了5 a-氮杂ena庚烯中间体，其在用酸处理后被转化为异chi唑烷骨架。然后，采用这种策略的一种变体来合成zo唑烷生物碱（±）-倍他福洛平的六环骨架。合成的关键步骤对应于杂原子甜菜碱的分子内1,4-偶极环加成反应，该分子通过束缚的4-（（2-硝基苯基）丁-3-烯基）侧链。硝基的催化还原，然后与NBS反应导致形成目标生物碱所需的五环二氢吲哚骨架。使用氧化环化作用封闭了zo唑烷骨架的最后一个环。