3-(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxamido)propionitrile | 109012-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxamido)propionitrile
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)-1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxamide；N-(2-Cyanoethyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-2-carboxamide
• CAS: 109012-26-2
• 化学式: C₈H₉N₅O₃
• 分子量: 223.191
• InChiKey: RPTLBCJTUYCJQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxamido)propionitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-Amino-3-[[1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carbonyl)amino]imidazole-2-carbonyl]amino]imidazole-2-carbonyl]amino]propylidene]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  A General Solution- and Solid-Phase Synthetic Procedure for Incorporating Three Contiguous Imidazole Moieties into DNA Sequence Reading Polyamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001034s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carboxamido)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel imidazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antiviral antibiotic netropsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a001

文献信息

• Synthesis of Geometrically Constrained Unsymmetrical Bis(polyamides) Related to the Antiviral Distamycin
  作者：Sanjay K. Sharma、Manju Tandon、J. William Lown

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2095::aid-ejoc2095>3.0.co;2-j

  日期：2000.6

  for the strict DNA base-sequence recognition of (AT)4 and (AT)5, respectively, for the oligopeptide minor-groove binding agents netropsin (I) and distamycin (II) leads to proposals for the rational structure modification for altered base recognition. In this paper we report the synthesis of unsymmetrical imidazo-pyrrolo-bis(polyamides), structurally related to the natural antiviral agents distamycin

  分析分别对（AT）4和（AT）5的寡肽小沟结合剂netropsin（I）和distamycin（II）的严格DNA碱基序列识别的结构和立体化学要求导致了对合理的结构修饰，以改变碱基识别。在本文中，我们报告了与天然抗病毒剂双歧霉素在结构上相关且带有非天然（25-27）或天然（31-33）的不对称咪唑并吡咯并双（聚酰胺）的合成）由柔性或刚性接头链接的末端。这是关于在连接的双（聚酰胺）中具有二甲基氨基丙基或am基末端的带有咪唑的结构的合成的首次报道。
• KROWICKI, K.;LOWN, J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3493-3501
  作者：KROWICKI, K.、LOWN, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• A General Solution- and Solid-Phase Synthetic Procedure for Incorporating Three Contiguous Imidazole Moieties into DNA Sequence Reading Polyamides
  作者：Sanjay K. Sharma、Manju Tandon、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo001034s

  日期：2001.2.1
• Synthesis of novel imidazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antiviral antibiotic netropsin
  作者：Krzysztof Krowicki、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00392a001

  日期：1987.8