1-ethyl 6-methyl (S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)hex-2-ynedioate | 918154-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 6-methyl (S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)hex-2-ynedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 6-O-methyl (5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-ynedioate
• CAS: 918154-27-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: BUOWCCCHKMKJGG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 6-methyl (S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)hex-2-ynedioate 、 2-硝基碘苯 在 2C₂H₃N*2Pd⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-) (trimethylstannyl)lithium 、 乙醇 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以850 mg的产率得到1-ethyl 6-methyl (S,E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of highly functionalized δ,γ-unsaturated-α-amino acids

  摘要：

  The synthesis of several gamma, delta-unsaturated-alpha-amino acid derivatives is described. The method features regioselective stannylation of propargylglycine derivatives followed by Stille coupling reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.069
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 、 3-溴丙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 以77%的产率得到1-ethyl 6-methyl (S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)hex-2-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of highly functionalized δ,γ-unsaturated-α-amino acids

  摘要：

  The synthesis of several gamma, delta-unsaturated-alpha-amino acid derivatives is described. The method features regioselective stannylation of propargylglycine derivatives followed by Stille coupling reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.069

文献信息

• Syntheses of highly functionalized δ,γ-unsaturated-α-amino acids
  作者：Siyuan Chen、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.069

  日期：2006.12

  The synthesis of several gamma, delta-unsaturated-alpha-amino acid derivatives is described. The method features regioselective stannylation of propargylglycine derivatives followed by Stille coupling reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.