(trimethylstannyl)lithium | 17946-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (trimethylstannyl)lithium
• CAS: 17946-71-3
• 化学式: C₃H₉LiSn
• 分子量: 170.755
• InChiKey: JVFZDLXFVNABCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 在 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三甲基-(三甲基锡烷基甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Multinuclear NMR spectroscopy of (metalla)neopentyl derivatives of tin and mercury

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80310-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3,3-dimethyl-1-(trimethylstannyl)but-1-en-1-yl)lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (trimethylstannyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  α-Metallated vinyl carbanionoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80057-6
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 邻苯二甲酸二异丙酯 在 (trimethylstannyl)lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到diisopropyl 5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4aH-benzo[7]annulene-4a,8a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Me3SnLi通过stanna-Brook重排促进了芳族和杂芳族二酯的脱芳香化-双烷基化。

  摘要：

  Me3SnLi与芳族和杂芳族二酯的反应通过快速的stanna-Brook重排进行，该重排生成稳定的双烯酸酯，该双烯酸酯可在一个区域内进行区域选择性烷基化和环化，生成含6,5-，6,6-和6-环戊二烯的双环化合物6,7稠环系统。

  DOI：

  10.1021/ol053130r

文献信息

• Reactivity Studies on 2,3,4,5‐Tetraethyl‐1,6‐diiodo‐2,3,4,5‐tetracarba‐ <i>nido</i> ‐hexaborane(6): Synthesis and Structures of New C ₄ B ₂ <i>nido</i> ‐Carborane Derivatives
  作者：Yong Nie、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200300938

  日期：2004.6

  6a and 7a are formed as the predominant B6-substituted carborane products. In addition, trace amounts of 1,6-disubstituted species 6b and 7b are also detected. The substitution at the apical B−I group in 2a with an alkynyl group is effected by a Pd0-catalyzed Negishi-type cross-coupling reaction to give compound 8. The reaction of 1 and monolithio-o-carborane affords the C4B2−C2B10 carborane 10, while

  报告了标题化合物 2,3,4,5-四乙基-1,6-diiodo-2,3,4,5-tetracarba-nido-hexaborane(6) (1) 对多种亲核试剂的反应性。当 1 用 RC2Li (R = Ph, tBu, SiMe3, p-tolyl) 和 Ph2PLi 处理时，相应的新 C4B2nido-carborane 衍生物 2a-d 和 3 分别通过在基础 B-I 基团的选择性取代获得，而顶端的 B-I 键保持惰性。1 与 K[(η5-C5H5)Fe(CO)2] 的反应提供了新的物种 4，它包含一个 CpFe(CO)2 片段，σ 键合到 C4B2 簇的基础硼原子上。尝试通过硅胶色谱法分离 4 导致 Fe-B 键断裂并形成化合物 5，其中包含基础 BH 顶点，其可以通过 1 和 LiBEt3H 的反应单独制备。在 1 分别与 PhLi 和 Me3SnLi 的反应中，6a 和 7a
• C–C Bond-Forming and Bond-Breaking Processes from the Reaction of Diesters with Me₃SnLi. Synthesis of Complex Bridged Polycycles and Dialkyl Aromatic Compounds
  作者：Lucas Martínez-García、Rubén Lobato、Gustavo Prado、Pablo Monje、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02891

  日期：2019.2.15

  followed by a reaction of the resulting unsaturated diesters with Me3SnLi. We propose that a stanna-Brook rearrangement plays a fundamental role in the formation of the polycyclic organotin acetals obtained. These unusual compounds could be further functionalized by tin–lithium exchange followed by alkylation of the newly formed tertiary carbanion. Alternatively, dialkylated aromatic hydrocarbons have

  1,2-芳族二酯可以通过两步程序转变为应变桥联多环结构，该程序包括由碱金属促进的初始还原烷基化，然后使所得的不饱和二酯与Me 3 SnLi反应。我们提出，斯坦纳-布鲁克重排在获得的多环有机锡缩醛的形成中起基本作用。这些不寻常的化合物可以通过锡-锂交换，然后对新形成的叔碳负离子进行烷基化来进一步功能化。或者，已经通过Me 3 SnLi促进的脱碳反应制备了二烷基化的芳族烃。1,4-芳族二酯经过还原二烷基化，然后通过与Me 3反应转化为降冰片二烯酮衍生物SnLi。从蒽38开始，仅用两步就制备了几种稳定的二苯并降冰片二烯酮41。相应的萘类似物得到1,4-二烷基萘。所描述的合成协议提供对通过现有合成方法不容易获得的结构的访问。
• The Aluminum–Nitrogen Bond in Monomeric Bis(amino)alanes: A Systematic Experimental Study of Bis(tetramethylpiperidino)alanes and Quantum Mechanical Calculations on the Model System (H2N)2AlY
  作者：Klaus Knabel、Ingo Krossing、Heinrich Nöth、Holger Schwenk-Kircher、Martin Schmidt-Amelunxen、Thomas Seifert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199808)1998:8<1095::aid-ejic1095>3.0.co;2-d

  日期：1998.8

  supporting tmp fragments. The results of a systematic anal. of the bonding parameters detd. for the tmp2AlY compds., combined with a quantum mech. study on model compds. (H2N)2AlY, not only reveal the presence of a highly polar Al-N bond, but at the same time rule out AlN-pp(p) bonding, in contrast to the situation in the analogous tmp2BY compds. The Al-N bond length depends on the acidic character of

  金属化亲核试剂 M(I)Y [Y = OR, SR, NR2, PR2, AsR2, CR3, Si(SiMe3)3, R = 有机基, H] 与双(2,2,6,6-四甲基哌啶基)铝的反应卤化物 [tmp2AlX, (X = Cl, Br, I)] 可以轻松获得各种 tmp2AlY 类型的双（氨基）铝烷。正如 27Al-NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体结构检测所表明的，所有这些化合物均具有显着性。在固态、溶液中和气相中都是单体。即使是不常见的 Al-E 单键（E = Si、P、As 等）也被支持的 tmp 片段稳定。系统肛门的结果。键合参数 detd. 对于 tmp2AlY 化合物，结合了量子力学。对模型化合物的研究。(H2N)2AlY，不仅揭示了高极性 Al-N 键的存在，而且同时排除了 AlN-pp(p) 键，与类似的 tmp2BY compds 中的情况相反。Al-N 键长取决于质子物质
• Synthesis of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes from organotin precursors and butadienyllithium reagents: Diels-Alder reactivity
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Kenneth E. Yelm、Johnathan E. Holladay、David Gschneidner

  DOI：10.1021/ja00068a020

  日期：1993.7

  versatile synthons for the 2,3-dianion of 1,3-butadiene, have been prepared from either 1,4-dich1oro-2-butyne or 2,3-dichloro- 1,3-butadiene by reaction with 2 equiv of (trimethylstannyl)lithium. At -78 o C, the kinetic product from either dichloro precursor is 1 which can be isomerized to 2. The monolithium species formed from 1 and 2 have been characterized by 13 C NMR. One equivalent of methyllithium

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80389-8

  日期：1986.10

  The 7-sila norbornadienes (I–IV) react rapidly with halogens at −20 to +20°C to yield Me2SiHal2 (Hal = Cl, Br, I) and the naphthalene or benzene derivatives (V–VIII). Bromine in CCl4 at 0°C, however, caused surprising rearrangement in I giving the 2-bromosilylated naphthalene (IX), since an attack at the alkene group seemed to be preferred. Methylation and methoxylation of IX gave respectively X and

  7-sila降冰片二烯（I–IV）在-20至+ 20°C下与卤素迅速反应，生成Me 2 SiHal 2（Hal = Cl，Br，I）和萘或苯衍生物（V–VIII）。然而，在0°C的CCl 4中，溴导致I产生令人惊讶的重排，生成2-溴硅烷化的萘（IX），因为似乎最好攻击烯烃基团。IX的甲基化和甲氧基化分别得到X和XI。IX的仔细水解产生了二硅氧烷VII。在160–200°C时未观察到将Me 2 Si插入SiHal，SiH，SiC或SnC键中，而通过一个单键平稳地插入了SnCl或SnH键中。步机制。卤素是从产生Me 2 SiHal的不同CHal键中提取的2有时是我4 Si 2 Hal 2。在这些情况下，亚甲硅烷基前体的降解始终是一阶的，并且类似于自发热解的降解。