3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one | 1190871-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)chromone；3-((trimethylsilyl)ethyl)-4H-chromen-4-one；3-[(Trimethylsilyl)ethynyl]chromone；3-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-4-one
• CAS: 1190871-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Si
• 分子量: 242.349
• InChiKey: YQGPURXUDXWBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one 在 air 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Two Efficient Cascade Reactions to Synthesize Substituted Furocoumarins

  摘要：

  We have developed two efficient one-pot reactions to generate furo[3,2-c]coumarins and chlorofuro[3,2-c]coumarins through addition/cyclization/oxidation and chlorination. One cascade addition/cyclization/oxidation sequence of 1 with H2O in the presence of 20% CuCl as Lewis acid under an air atmosphere generated the 2-substituted-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 2. Another sequence in the presence of 10% CuBr and excess CuCl2 as the oxidant afforded the 3-chloro2-substituted-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 3.

  DOI：

  10.1021/jo800439y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-呋喃香豆素和3-呋喃色酮的合成及抗结核活性评价

  摘要：

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1480041

文献信息

• Synthesis of novel functional polycyclic chromones through Michael addition and double cyclizations
  作者：Yang Liu、Liping Huang、Fuchun Xie、Xuxing Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c0ob01000f

  日期：——

  2-halobenzylic nitriles (esters or amides) for the synthesis of novel functional polycyclic chromenones has been developed. This tandem process involves multiple reactions, such as Michael addition and double cyclizations without a transition metal catalyst.

  从简单的3-（1-炔基）色酮与2-卤代苄腈（酯或酰胺）的碱促进的微波辅助一锅串联反应已得到开发，用于合成新型功能性多环色酮。该串联过程涉及多个反应，例如迈克尔加成和没有过渡金属催化剂的双环化。
• A Base-Promoted Tandem Reaction of 3-(1-Alkynyl)chromones with 1,3-Dicarbonyl Compounds: An Efficient Approach to Functional Xanthones
  作者：Lizhi Zhao、Fuchun Xie、Gang Cheng、Youhong Hu

  DOI：10.1002/anie.200902618

  日期：2009.8.17

  No need for a transition‐metal catalyst is characteristic for the tandem process presented herein to obtain functionalized xanthones. The sequence involves multiple reactions, such as Michael addition‐elimination/cyclization/1,2‐addition/elimination reactions (see scheme).

  此处介绍的用于获得官能化氧杂蒽的串联方法的特征是不需要过渡金属催化剂。该序列涉及多个反应，例如迈克尔加成-消除/环化/ 1,2-加成/消除反应（请参阅方案）。
• C-Alkynylation of Chromones by Sonogashira Reaction
  作者：Tamás Patonay、István Pazurik、Anita Ábrahám

  DOI：10.1071/ch13006

  日期：——

  Sonogashira reaction of bromochromones and -flavones with a bromine atom on their benzene or heterocyclic ring with various terminal alkynes gave the desired products with nearly the same efficiency as the previously used iodine derivatives. The coupling reactions were performed in the presence of [tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)], copper(i) co-catalyst, and triethylamine, resulting in the

  溴苯并二氢吡喃酮和-黄酮与苯或杂环上的溴原子与各种末端炔烃的Sonogashira反应产生所需的产物，其效率几乎与以前使用的碘衍生物相同。偶联反应在[四（三苯基膦）钯（0）​​]，铜（i）助催化剂和三乙胺的存在下进行，导致形成了许多迄今未知的炔基化氧杂环，并为进一步的应用提供了证据这些O-杂环的反应。通过除去三甲基甲硅烷基保护基制备具有乙炔基官能团的苯并在第二次交叉偶联反应中用作末端炔烃。
• Iodine-induced efficient construction of a chromone-linked furo-[3,2- c ]chromene scaffold by a one-pot 3-component cascade reaction
  作者：Jaydip Ghosh、Pritam Biswas、Tapas Sarkar、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.046

  日期：2015.12

  A novel and efficient method for the construction of 4-(3-chromonyl)furo[3,2-c]-1-benzopyran scaffold by molecular iodine-induced cascade reaction between 3-(1-alkynyl)chromone and 1-(2-hydroxyphenyl)-3-N,N-dimethylaminoprop-2-ene-1-one is described. Two new C–O, one C–C, and one C–I bonds are formed in this one-pot cascade reaction. This tandem process involves Michael addition and double annulation

  通过分子碘诱导的3-（1-炔基）色酮与1-（2）间的级联反应构建4-（3-色酰基）呋喃并[3,2 - c ] -1-苯并吡喃骨架的新颖有效的方法描述了（-羟基苯基）-3 - N，N-二甲基氨基丙-2-烯-1-酮。在这一一锅级联反应中形成了两个新的C–O，一个C–C和一个C–I键。此串联过程涉及在温和条件下进行迈克尔加成和双环化反应，无需使用过渡金属，惰性气氛或干燥溶剂。产品的脱碘也完成了。
• A base-promoted desalicyloylative dimerization of 3-(1-alkynyl)chromones: An unusual approach to 2-alkynyl xanthones
  作者：Fuchun Xie、Xuan Pan、Shijun Lin、Youhong Hu

  DOI：10.1039/b925234g

  日期：——

  A novel base-promoted cascade desalicyloylative dimerization of 3-(1-alkynyl)chromones to produce 2-alkynyl xanthones has been developed. This tandem process involves multiple reactions, such as Michael additions/cyclizations/desalicyloylation without a transition metal catalyst and inert atmosphere.

  一种新型的碱促进的3-（1-炔基）色酮的级联去水杨酰化二聚化反应 2-炔基黄嘌呤已被开发出来。该串联过程涉及多个反应，例如在没有过渡金属催化剂和惰性气氛下的迈克尔加成/环化/去水杨酰化。