1-bromo-7,7-ethylenedioxyoctane | 66432-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-7,7-ethylenedioxyoctane
• 英文别名: 2-(6-bromohexyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；2-(6-Brom-hexyl)-2-methyl-<1,3>-dioxolan；2-methyl-2-(6-bromohexyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 66432-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: GRXBQBCVTINZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-7,7-ethylenedioxyoctane 在 sodium tetrahydroborate 、 Novozym 435 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 (2R,10R)-2,10-O-diacetylheptadecane-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Stereo-Relay:  Relative and Absolute Configuration of 1,n-Glycols from Circular Dichroism of Liposomal Porphyrin Esters

  摘要：

  The relative and absolute configurations of long-chain syn- and anti-1,5-, 1,7- and 1,9-glycols were determined from exciton-coupled circular dichroism (ECCD) of the corresponding bis-5-(4'-carboxyl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin esters measured in uniform (phi = 26 nm), unilamellar liposomes. Long-range transmission of configuration by ECCD is made possible through partial ordering of glycol ester-lipid molecules by liposomal bilayers.

  DOI：

  10.1021/ja047741a
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 在 Py*TsOHY 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-7,7-ethylenedioxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues XL. Synthesis of dodec-3Z-EN-11RS-olide (ferrulactone II — A racemic analogue of a component of the aggregation pheromone of Cryptolestes ferrugineus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630261

文献信息

• [EN] PHEROMONES<br/>[FR] PHEROMONES
  申请人：EAST MALLING RES LTD

  公开号：WO2006000798A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The apple leaf midge and raspberry cane midge pheromones have been found to be acetoxyheptadecenone and acetoxyundecanone, respectively, and uses for the related C_9-19 oxoalkyl or oxoalkenyl molecules substituted with a lower alkanoyloxy group are provided, including monitoring population levels of the midge and control of midge populations by disrupting mating patterns.

  苹果叶小蚜和覆盆子藤小蚜的信息素分别被发现为乙酰氧基庚烯酮和乙酰氧基十一酮，相关的C_9-19氧代烷基或氧代烯基分子被用于监测小蚜的种群水平，并通过破坏交配模式来控制小蚜种群。
• Synthesis and Cannabinoid Receptor Activity of Ketoalkenes from<i>Echinacea pallida</i>and Nonnatural Analogues
  作者：Michael Egger、Patrina Pellett、Kathrin Nickl、Sarah Geiger、Stephanie Graetz、Roland Seifert、Jörg Heilmann、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200801579

  日期：2008.12.8

  ketoalkenes using palladium-catalyzed cross-coupling reactions and the pharmaceutical results at the human cannabinoid receptors. The synthetic route developed provides overall good yields for the ketoalkenes and is applicable to other natural products with similar 1,4-diene motifs. No significant activity was observed at either receptor, indicating that the ketoalkenes from E. pallida are not responsible

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。
• Catechol derivatives and pharmaceutical compositions thereof for
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04618627A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  A catechol derivative represented by the formula ##STR1## The compounds of this invention are useful for the prophylaxis and treatment for various allergic diseases, ischemic heart diseases and inflammations caused by slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), since the compounds inhibit very potently the formation and release of SRS-A.

  这种化合物的衍生物由以下公式表示 ##STR1## 本发明的化合物对于预防和治疗各种过敏疾病、缺血性心脏病以及由缓慢反应性过敏原质(SRS-A)引起的炎症非常有用，因为这些化合物能够强力抑制SRS-A的形成和释放。
• Intramolecular Fischer Indole Synthesis in Combination with Alkyne Hydroarylation: Synthesis of Tetracyclic Chromeno-indoles
  作者：Jun Park、Sun-Young Kim、Ji-Eun Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol4031638

  日期：2014.1.3

  Aryl hydrazides bearing a carbonyl function connected through an alkyne tether underwent an intramolecular Fischer indolization and alkyne hydroarylation in a tandem fashion to afford novel tetracyclic chromeno-indoles. The accompanying isomerization of the 2H-chromene double bond can be avoided by stopping the tandem process at the indolophane stage and conducting the alkyne-hydroarylation reaction

  带有通过炔烃系链连接的羰基官能团的芳族酰肼串联进行分子内费歇尔吲哚化和炔烃加氢芳基化反应，得到新颖的四环苯并吲哚。通过在吲哚环烷阶段停止串联过程并在不存在质子源的情况下分别进行炔烃-氢芳基化反应，可以避免伴随的2 H-苯甲基双键异构化。
• Intramolecular Fischer Indole Synthesis and its Combination with an Aromatic [3,3]-Sigmatropic Rearrangement for the Preparation of Tricyclic Benzo[cd]indoles
  作者：In-Keol Park、Jun Park、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1002/anie.201108970

  日期：2012.3.5

  groups tethered at the para position of the aromatic ring undergo an intramolecular Fischer indolization reaction to give the corresponding indolophanes. Strategic insertion of a double bond in the tether enables a tandem aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement reaction to occur to give tricyclic benzo[cd]indoles.

  在系链的末端：具有在芳香环对位栓合的羰基的芳基酰肼经过分子内费歇尔吲哚化反应，得到相应的吲哚烷。在链中策略性地插入双键可使串联芳族[3,3]σ重排反应发生，从而生成三环苯并[ cd ]吲哚。