9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one | 14428-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
• 英文别名: 9-methyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
• CAS: 14428-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: SUPYEAXOKCIHPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  177-183 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 benzo[b]pyrido[4,3,2-de]quinolino[2,3,4-gh][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并ac啶生物碱全素及其合成异构体异全素的全合成方法不同

  摘要：

  在本文中，我们报道了七环吡啶并r啶生物碱角蛋白（1）及其合成异构体异角蛋白（2）的总合成。从容易获得的9-甲基-3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-一（5）和2-氨基苯乙酮开始，发散合成得到七分之一的生物碱1和八分之一的异构体2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.176
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 邻氨基苯乙酮 以44%的产率得到9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物作为淀粉样β和tau聚集的潜在双重抑制剂

  摘要：

  淀粉样蛋白-β（Aβ）和tau蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的两个重要标志。它们的聚集形式被认为对大脑中的神经元有毒。设计，合成和评估了一系列新的1,2,3,4-四氢-1-ac啶酮类似物，将其作为潜在的Aβ和tau聚集双重抑制剂。体外研究表明，具有喹诺酮环N-甲基化作用的化合物25 – 30（20μM）有效抑制Aβ1-42聚集84.7％–99.5％和tau聚集71.2％–101.8％。讨论了它们的构效关系。尤其是，有30种物质可以穿透血脑屏障，与Aβ1-42结合并与tau结合，抑制Aβ1-42β-折叠形成，并防止tau在活细胞中聚集。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.007

文献信息

• Homogeneous catalysis, heterogeneous recycling: a new family of branched molecules with hydrocarbon or fluorocarbon chains for the Friedländer synthesis of quinoline under solvent-free conditions
  作者：Lei Fang、Jianjun Yu、Ying Liu、Anyin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.029

  日期：2013.12

  A new family of branched catalysts with hydrocarbon or fluorocarbon chains was used to catalyze Friedländer reaction between 2-aminoarylketones and α-methylene ketones under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalysts exhibit temperature-dependent solubility and such a thermomorphic character allows them to be recovered by filtration conveniently at room temperature and reused

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。
• Synthesis of 4-methyl-2,3-disubstituted quinoline scaffolds via environmentally benign Fe(<scp>iii</scp>) catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra03666b

  日期：——

  Environmentally benign Fe(III)-catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline derivatives to the substituted quinoline scaffolds with good to excellent yield in shorter reaction time is described.

  本文描述了一种环境友好的铁(III)催化1,3-二酮与2-乙炔基苯胺衍生物的顺序缩合、环化和芳构化反应，以较短的反应时间获得了高至优异产率的取代喹啉骨架。
• Sulfated Polyborate Catalyzed Selective Friedlander Annulation for Synthesis of Highly Functionalized Quinolines
  作者：Anil S. Mali、Abhishek B. Sharma、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1762457

  日期：2020.7.3

  The quinoline moiety is a privileged scaffold because of the wide spectrum of its biological activities. 1 , 2 Along with the Friedlander annulation, other procedures developed for the synthesis of...

  由于其广泛的生物活性，喹啉部分是一种特殊的支架。1 , 2 与 Friedlander 环化法一起，开发了用于合成……的其他程序。
• Rapid and efficient synthesis of poly-substituted quinolines assisted by p-toluene sulphonic acid under solvent-free conditions: comparative study of microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Cheng-Sheng Jia、Ze Zhang、Shu-Jiang Tu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b513721g

  日期：——

  A rapid and efficient method for the preparation of various poly-substituted quinolines has been developed through the Friedlander condensation of 2-aminoarylketone or 2-aminoarylaldehyde with carbonyl compounds in the presence of p-toluene sulphonic acid, which was achieved by both microwave irradiation and conventional heating under solvent-free conditions.

  在对甲苯磺酸的存在下，通过2-氨基芳基酮或2-氨基芳基醛与羰基化合物的弗里德兰德缩合反应，已经开发出一种快速有效的制备各种多取代喹啉的方法，该方法通过微波辐射和微波辐射来实现。在无溶剂条件下进行常规加热。
• A facile one-pot Friedländer synthesis of quinoline derivatives
  作者：P. Prabhakar Reddy、B. China Raju、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.3184/030823408x375151

  日期：2008.12

  A facile one-pot Friedländer synthesis has been developed for quinolines using GdCl3.6H2O as the novel catalyst. The method is simple, efficient and rapid to afford the quinolines in very good yields.

  使用 GdCl3.6H2O 作为新型催化剂开发了一种简便的一锅 Friedländer 合成喹啉。该方法简单、高效且快速，以非常好的收率提供喹啉。