1-(2-phenyl-5,6-dihydro-1H-benzo[kl]acridin-3-yl)ethanone | 1194451-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-phenyl-5,6-dihydro-1H-benzo[kl]acridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(15-Phenyl-8-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,8,13(17),14-heptaen-14-yl)ethanone
• CAS: 1194451-43-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: FMZIVRDHVMQYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 、 苄叉丙酮 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(2-phenyl-5,6-dihydro-1H-benzo[kl]acridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4 H-苯并[ kl ] ac啶的空前桥环法制备†

  摘要：

  通过迈克尔加成9-甲基-3,4-二氢ac啶-1的共轭碱，已开发出一种合成5,6-二氢-4 H-苯并[ kl ] ac啶的通用且新颖的“桥联法”方法。2 H）-在温和的条件下，在短时间内在室温下形成一个或多个环状或无环的α，β-不饱和羰基/腈化合物。据我们所知，这样的融合n的合成一般桥接环-杂环尚未有文献报道。

  DOI：

  10.1021/ol901916p

文献信息

• Unprecedented Bridged Annulation Approach to the Construction of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-benzo[<i>kl</i>]acridines
  作者：Atul Goel、Salil Pratap Singh、Amit Kumar、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1021/ol901916p

  日期：2009.11.19

  methodology for the synthesis of 5,6-dihydro-4H-benzo[kl]acridines has been developed via Michael addition of a conjugate base of 9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one to various cyclic or acyclic α,β-unsaturated carbonyl/nitrile compounds under mild conditions at room temperature in a short time. To the best of our knowledge, such a general bridged annulation for the synthesis of fused N-heterocycles

  通过迈克尔加成9-甲基-3,4-二氢ac啶-1的共轭碱，已开发出一种合成5,6-二氢-4 H-苯并[ kl ] ac啶的通用且新颖的“桥联法”方法。2 H）-在温和的条件下，在短时间内在室温下形成一个或多个环状或无环的α，β-不饱和羰基/腈化合物。据我们所知，这样的融合n的合成一般桥接环-杂环尚未有文献报道。