2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone | 6515-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；2,4-di(methoxymethoxy)acetophenone；1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 6515-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: ZHJNNWLVMLVNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  异甘草素衍生物通过调节 RAW 264.7 细胞中的 p38 和 NF-κB 激活来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成

  摘要：

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。

  DOI：

  10.3390/molecules25173908
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-3-碘苯基)乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  异巴伐查酮和一些有机金属衍生物的合成

  摘要：

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201063

文献信息

• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 2. Poly-oxygenated α-hydroxydihydrochalcones and circular dichroic assessment of their absolute configuration
  作者：Jan A.N. Augustys、Babend C.B. Bezuidenhoudt、Annelie Swanepoel、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86778-8

  日期：——

  Chiral chalcone epoxides exhibiting the oxygenation patterns of naturally occurring flavonoids and isoflavonoids were transformed into the corresponding α-hydroxydihydrochalcones. The availability of both enantiomers permitted assessment of the absolute configuration at the single chiral centre by CD spectroscopy; such protocol being applicable to defining the configuration of some naturally occurring

  表现出天然黄酮和异黄酮的氧化模式的手性查尔酮环氧化物被转化为相应的α-羟基二氢查耳酮。两种对映异构体的可用性使得可以通过CD光谱法评估单个手性中心的绝对构型；这种方案适用于定义一些天然存在的类似物的构型，其中两个是新化合物。
• The discovery of novel sanjuanolide derivatives as chemotherapeutic agents targeting castration-resistant prostate cancer
  作者：Guangbao Wang、Xiaojing Chen、Nan Wang、Yunbei Xiao、Sheng Shu、Ali Mohammed Mohammed Alsayed、Lu Liu、Yue Ma、Peng Liu、Qianwen Zhang、Xiangjuan Chen、Zhiguo Liu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104880

  日期：2021.6

  reduction. Further mechanistic studies showed that S07 treatment triggered intense DNA damage and provoked strong DNA damage response in a dose-dependent manner. These findings suggested that sanjuanolide derivatives, especially S07, selectively induced CRPC cell death by triggering intense DNA damage and DNA damage response.

  仍然迫切需要更有效的疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)，这是前列腺癌患者死亡的主要原因。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列的 Sanjuanolide 衍生物作为潜在的抗 CRPC 药物。大多数化合物对 CRPC 细胞具有出色的选择性，IC 50值 < 20 µM。此外，观察到对人类正常肝 MIHA 细胞和正常前列腺基质肌成纤维细胞 WPMY-1 细胞的副作用最小，IC 50 > 100 µM。代表化合物S07减慢 CRPC 细胞的增殖速度，促进细胞凋亡并引起 G2/M 期积累，以及 G1/G0 期减少。进一步的机理研究表明，S 07处理引发了强烈的 DNA 损伤，并以剂量​​依赖性方式激发了强烈的 DNA 损伤反应。这些发现表明，sanjuanolide 衍生物，尤其是S07，通过触发强烈的 DNA 损伤和 DNA 损伤反应选择性地诱导 CRPC 细胞死亡。
• Concise synthesis of prenylated and geranylated chalcone natural products by regiospecific iodination and Suzuki coupling reactions
  作者：Haomeng Wang、Zhihong Yan、Yanan Lei、Kai Sheng、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.044

  日期：2014.1

  iodination and the Suzuki coupling reaction as key steps. Among them, the first total synthesis of 2′,4′,4-trihydroxy-5′-geranylchalcone was achieved in 36% overall yield. Comparing with the reported methods based on C-alkylation or O-alkylation followed by Claisen rearrangement to introduce the side chain, this new strategy capitalizes on a precious regiochemical control during iodination. The overall

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。
• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of novel prenylated and geranylated chalcone natural products and their analogs
  作者：Hao-Meng Wang、Li Zhang、Jiang Liu、Zhao-Liang Yang、Hong-Ye Zhao、Yao Yang、Di Shen、Kui Lu、Zhen-Chuan Fan、Qing-Wei Yao、Yong-Min Zhang、Yu-Ou Teng、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.007

  日期：2015.3

  by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The anticancer activity of these new chalcone derivatives against human tumor cell line K562 were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies suggested that the 5′-prenylation/geranylation of the chalcones significantly enhance their cytotoxic activity. Among them, Bavachalcone (1a) displayed the most potent cytotoxic activity against K562 with IC50 value of 2.7 μM. The

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表