[(1E,2R)-3-methyl-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene | 222021-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1E,2R)-3-methyl-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene
• CAS: 222021-01-4
• 化学式: C₂₁H₃₂
• 分子量: 284.485
• InChiKey: IRRMKRFFMVQSNB-PUFJQJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,2R)-3-methyl-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene 在 臭氧 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(alphaS)-alpha-(1-甲基乙基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-薄荷酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 红铝 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(1E,2R)-3-methyl-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t

文献信息

• Efficient syntheses of optically active 2-arylalkanoic acids
  作者：Christian Beaulieu、Claude Spino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00055-6

  日期：1999.2

  A highly enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acid was achieved, using a new developed methodology of cuprate addition to chiral carbonates derived from menthone.

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。