methyl-3,12-dione-18β-H-olean -28-methyl ester | 222419-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl-3,12-dione-18β-H-olean -28-methyl ester
• 英文别名: 3,12-dioxoolean-12-en-28-oic acid methyl ester；3,12-dioxoolean-28-oic acid methyl ester；methyl 3,12-dioxooleanan-28-oate；3,12-dioxo-oleananoic acid-(28)-methyl ester；3,12-Dioxo-oleanansaeure-(28)-methylester；methyl (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14a,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 222419-55-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: NBZBTAKAPMGTPB-BXLDTRCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,12-dione-18β-H-olean -28-methyl ester 在 苯基氯化硒 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到methyl 3,12-dioxoolean-1-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oic acid methyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到methyl-3,12-dione-18β-H-olean -28-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230

文献信息

• Chemoselective oxidation of oleanolic acid derivatives with ozone
  作者：O. B. Kazakova、N. I. Medvedeva、O. S. Kukovinets、G. A. Tolstikov、E. F. Khusnutdinova、L. Zaprutko、B. Bednarczyk-Cwynar、Z. Paryzek

  DOI：10.1007/s10600-010-9627-0

  日期：2010.7

  12-oxoolean-28-oic and 3,12-dioxoolean-28-oic acids via ozonolysis of oleanolic acid methyl ester in CH2Cl2 at –60°C was proposed. It was found that oxidation of 2-cyano3,4-seco-4(23)-oleanenoic acid was chemoselective depending on the amount of ozone used.

  提出了一种通过齐墩果酸甲酯在 CH2Cl2 中在 –60°C 的臭氧分解制备 12-oxoolean-28-oic 和 3,12-dioxoolean-28-oic 酸甲酯的方法。发现 2-cyano3,4-seco-4(23)-oleanenoic 酸的氧化是化学选择性的，这取决于所使用的臭氧量。
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1933, vol. 7, p. 180
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00279-5

  日期：1997.7

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1936, vol. 9, p. 43,61, 75
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS: OLEANOLIC ACID DERIVATIVES WITH SATURATION IN THE C-RING<br/>[FR] MODULATEURS D'INFLAMMATION ANTIOXYDANTS: DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉANOLIQUE PRÉSENTANT UNE SATURATION DANS L'ANNEAU C
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009129545A8

  公开（公告）日：2010-04-22