3,3,7,7-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5,5]undecan-8-one | 75072-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,7,7-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5,5]undecan-8-one
• 英文别名: 3,3,7,7-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-8-one；3,3,7,7-Tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]-undecan-8-one；3,3,11,11-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 75072-38-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: DDGARGRPFADSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7,7-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5,5]undecan-8-one 在 碘 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-Iodo-3,3,11,11-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of a seco-Taxane

  摘要：

  酮 9 是以非对映选择性方式，通过 7 个步骤从市售的 2-甲基环己烷-1,3-二酮合成的。利用容易获得的三基氢腙 11 与苯甲醛的 Shapiro 反应作为 A 环和 C 环偶联的模型。最后，在严格控制的条件下，三苯基腙 24 与 A 环醛 4 反应生成了仲对二甲苯 27，二醇分子具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2889
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,3,7,7-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5,5]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A short and convenient way to produce the Taxol™ A-ring utilizing the Shapiro reaction

  摘要：

  The Shapiro reaction was utilized in an efficient route to a Taxol(TM) A-ring building block. Commercially available 2-methyl-1,3-cyclohexanedione was converted in three simple steps to various arenesulfonylhydrazones and then to the target molecule with the Shapiro reaction. Remarkable differences were observed in the reactivity and stability of different hydrazones and their dianions in the Shapiro reaction. This pathway is the shortest one reported to give the target molecule in good overall yield. The use of different electrophiles in the final Shapiro reaction step allows alternative ways to prepare the target alcohol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00089-3

文献信息

• Total Synthesis of Maoecrystal V
  作者：Wei-Bin Zhang、Guang Lin、Wen-Bin Shao、Jian-Xian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201403228

  日期：2015.4

  nature, and complex structural features. Herein, we describe our recent investigations, which have culminated in the total synthesis of (±)‐maoecrystal V. The current strategy involved three key steps for the successful construction of the key tetrahydrofuran oxa‐bridge skeleton, including a Wessely oxidative dearomatization, a novel intramolecular Diels–Alder reaction, and a RhII‐catalyzed OH insertion

  Maoecrystal V（1）是一种新型的二萜类化合物，最初是由Sun等人于2004年从中草药Isodon eriocalyx的叶子中分离出来的。1已发现对HeLa细胞具有选择性细胞毒性，IC 50值为20 ng mL -1。茂铁晶体V的合成因其令人着迷的生物学特性，稀有性和复杂的结构特征而投入了大量的研究工作。本文中，我们描述了我们最近的研究，这些研究最终完成了（±）-茂晶V的全合成。当前的策略涉及成功构建关键的四氢呋喃氧杂桥骨架的三个关键步骤，包括Wessely氧化脱芳烃，新颖的分子内Diels–Alder反应，以及Rh II催化的OH插入反应。
• A transannular reaction in an anionic oxy-cope system9
  作者：N. Raju、K. Rajagopalan、S. Swaminathan、J.N. Shoolery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92780-1

  日期：1980.1

  The carbinol is found to rearrange to the bicyclo (2,2,2) octane derivative in the presence of base; the rearrangement involves a transannular reaction in a ten membered ring resulting from an Oxy-Cope system.

  发现在碱存在下，甲醇可重排为双环（2,2,2）辛烷衍生物；重排涉及由Oxy-Cope系统产生的十元环中的跨环反应。
• [EN] 2 -AMINO- 1, 8 -NAPHTHYRIDINE-3 -CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-1,8-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013072882A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention concerns novel 2-amino-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives of formula I, a pharmaceutical antibacterial composition containing them and the use of these compounds in the manufacture of a medicament for the treatment of infections (e.g. bacterial infections). These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  本发明涉及公式I的新型2-氨基-1,8-萘啶-3-甲酰胺衍生物，包含它们的药用抗菌组合物以及利用这些化合物制造用于治疗感染（例如细菌感染）的药物。这些化合物是有用的抗微生物药剂，对包括革兰氏阳性和阴性需氧菌和厌氧菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。
• Chemoselective and Chemospecific Protection and Deprotection of a Carbonyl Group Using Polystyrene Divinylbenzene Sulfonic Acid
  作者：Sanjeev K. Verma、Manisha Sathe、M. P. Kaushik

  DOI：10.1080/00397910903161702

  日期：2010.5.11

  Chemospecific protection of one carbonyl group of two identical carbonyls of 2,2-dialkyl-1,3-cyclohexanedione and chemoselective protection of aliphatic or aromatic carbonyls in the presence of conjugated carbonyl compounds using cross-linked polystyrene divinyl benzene sulfonic acid (SPS) as a heterogeneous catalyst has been demonstrated.

  在共轭羰基化合物存在下，使用交联聚苯乙烯二乙烯基苯磺酸 (SPS) 作为 2,2-二烷基-1,3-环己二酮的两个相同羰基的一个羰基的化学选择性保护和脂肪族或芳香族羰基的化学选择性保护已经证明了非均相催化剂。
• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2014202827A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Compounds of formula (I), wherein R1 to R8 A, B, Z1 and Z2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17a-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。