Se-phenyl cyclohexanecarboselenoate | 60718-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl cyclohexanecarboselenoate
• 英文别名: cyclohexyl(phenylseleno)methanone；cyclohexanoyl phenyl selenide；Cyclohexanecarboselenoic acid, Se-phenyl ester
• CAS: 60718-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₆OSe
• 分子量: 267.229
• InChiKey: RGKJTQXECCQCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl cyclohexanecarboselenoate 、 间二甲苯 在 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到环己基(2,4-二甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 环己甲酸 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到Se-phenyl cyclohexanecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  N-Phenylselenophthalimide. A useful reagent for the facile transformation of (1) carboxylic acids into either selenol esters or amides and (2) alcohols into alkyl phenyl selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a037

文献信息

• Ionic liquid/PPh3 promoted cleavage of diphenyl disulfide and diselenide: a straight-forward metal-free one-pot route to the synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides
  作者：Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A metal-free cleavage of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide has been achieved using ionic liquid/triphenyl phosphine (PPh3) and a convenient protocol for the one-pot synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides by condensing ‘in situ’ generated thiolate or selenate anion with alkyl halides has been developed. In addition, 1,4-conjugate addition of the generated thiolate anions to activated

  使用离子液体/三苯基膦（PPh 3）和便捷的方案，通过“原位”生成的硫醇盐或硒酸根离子缩合一锅合成不对称的硫化物和硒化物，已实现了对二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的无金属裂解。已经开发出具有卤代烷的化合物。此外，还证明了将生成的硫醇盐阴离子与1，4-共轭加成到活化烯烃上。离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓[pmIm] Br在促进反应过程中起着至关重要的作用，并且与其他溶剂相比，具有出色的活性和选择性。[pmIm] Br已被重复使用至少五次而没有明显的活性损失。
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Diaryl Diselenides and Disulfides and Subsequent Condensation with Alkyl or Acyl Halides. One-Pot Efficient Synthesis of Diorganyl Selenides, Sulfides, Selenoesters, and Thioesters
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1021/jo0493727

  日期：2004.8.1

  disulfides undergo facile cleavages by indium(I) iodide and the corresponding generated selenate and thiolate anions condense in situ with alkyl or acyl halides present in the reaction mixture. Thus, a simple, efficient, and general procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides (thioethers), selenoesters, and thioesters by this one-pot reaction at room temperature

  二苯基二硒化物和二硫化物容易被碘化铟裂解，相应生成的硒酸根和硫醇根阴离子与反应混合物中存在的烷基或酰基卤原位缩合。因此，已经开发出一种简单，有效且通用的方法，用于通过室温下的这一一锅法反应合成不对称的二有机基硒化物，硫化物（硫醚），硒酸酯和硫代酯。
• Palladium-Catalyzed Selenoacylation of Allenes Leading to the Regioselective Formation of Functionalized Allyl Selenides
  作者：Masashi Toyofuku、Erika Murase、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol801329q

  日期：2008.9.18

  Palladium-catalyzed regio- and stereoselective selenoacylation of allenes with selenol esters proceeded to produce functionalized allyl selenides with the acyl moiety at the inner carbon and the SePh group at the terminal carbon in high yields. A mechanism accounting for the observed regio- and stereoselectivities is proposed based on the results of DFT calculations.

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。
• A One-Pot Conversion of Carboxylic Acids into Homoallylic Alcohols
  作者：Philippe Renaud、Cyril Ollivier、Philippe Panchaud

  DOI：10.1055/s-2001-16095

  日期：——

  carboxylic acids into homoallylic alcohols under remarkably mild and selective conditions is described. The triethylammonium salts of alkanoic acids are treated with Bu3P/PhSeCl to afford the corresponding acyl selenides that are reduced to aldehydes by tributyltin hydride under radical conditions. Direct in situ trapping of the aldehydes by allylboronates affords the desired homoallylic alcohols.

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1573,1578,ftx,en;Z02801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了在非常温和和选择性的条件下将羧酸转化为高烯丙醇的一锅法。链烷酸的三乙基铵盐用 Bu3P/PhSeCl 处理，得到相应的酰基硒化物，这些酰基硒化物在自由基条件下被氢化三丁基锡还原为醛。通过烯丙基硼酸盐直接原位捕获醛得到所需的高烯丙醇。使用酒石酸盐改性的烯丙基硼酸盐制备光学活性醇是可能的，并且对映选择性与使用分离的醛时获得的相似。
• Indium-mediated cleavage of diphenyl diselenide and diphenyl disulfide: efficient one-pot synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides, and selenoesters
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Poonlarp Ngernmaneerat、Sung Jun Kim、Gurpinder Singh、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.072

  日期：2009.3

  convenient and efficient method was developed for the synthesis of alkyl phenyl selenides, sulfides, and selenoesters in one-pot reaction by using indium metal. The reaction showed the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides. For the reaction of primary and secondary alkyl iodides and bromides, the yields of selenides were improved by the addition

  开发了一种便捷有效的方法，用于通过使用铟金属的一锅法反应合成烷基苯基硒化物，硫化物和硒酸酯。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。对于伯和仲烷基碘和溴化物的反应，通过添加催化量的碘可以提高硒化物的收率。