(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)di-p-tolylmethanol | 1307862-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)di-p-tolylmethanol
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 1307862-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: YWSZPTMTDATIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)di-p-tolylmethanol 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 Boc-D-苯甘氨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到((2R,3R)-3-bromotetrahydro-2-p-tolyl-2H-pyran-2-yl)p-tolylmethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4,4'-二甲基二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)di-p-tolylmethanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Wei Bai、Shao-Hua Wang、Bin-Miao Yang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201304557

  日期：2013.9.9

  A novel copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols has been achieved under mild conditions. This reaction is valuable for the difunctionalization of alkenes through simultaneous construction of a CCF3 bond and a quaternary carbon center, and could provide a straightforward strategy for the preparation of α‐quaternary β‐trifluoromethyl ketone

  串联跳跃：在温和条件下已实现了一种新型的铜催化的烯丙醇串联三氟甲基化/ semipinacol重排反应。该反应是烯烃的通过C的同时施工的difunctionalization有价值 CF 3键和季碳中心，并且可为α-β季三氟甲基酮衍生物的制备一个简单的策略。
• A Tin(IV) Chloride Promoted Tandem C–O Bond Cleavage/Nazarov Cyclization/Nucleophilic Addition Reaction of 1,1-Disubstituted Allylic Ethers toward the Synthesis of Multisubstituted Indenes
  作者：Chao Yang、Zheng-Liang Xu、Hui Shao、Xue-Qing Mou、Jie Wang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02610

  日期：2015.11.6

  A novel SnCl4-promoted tandem reaction toward multisubstituted indenes via a sequential C–O bond cleavage/Nazarov cyclization/nucleophilic addition reaction has been developed to afford a series of multisubstituted indenes with an all-carbon quaternary center in moderate to good yields.

  已经开发出一种通过顺序C-O键裂解/ Nazarov环化/亲核加成反应向多取代的茚满反应进行新型SnCl 4促进的串联反应，以中等到良好的产率提供了一系列具有全碳季中心的多取代的茚满。
• Organocatalytic Asymmetric Halogenation/Semipinacol Rearrangement: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Oxa-Quaternary β-Haloketones
  作者：Zhi-Min Chen、Qing-Wei Zhang、Zhi-Hua Chen、Hui Li、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/ja201794v

  日期：2011.6.15

  A novel asymmetric halogenation/semipinacol rearrangement reaction catalyzed by cinchona alkaloid derivatives was developed. Two types of β-haloketones (X = Br, Cl) were obtained with up to 95% yield and 99% enantiomeric excess. The desired (+) and (-) enantiomers of the β-haloketones were readily obtained.

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。