4-(2-(methylthio)acetyl)benzonitrile | 1114817-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(methylthio)acetyl)benzonitrile
• 英文别名: p-cyano-α-methylthioacetophenone；2-(methylthio)-1-(4-cyanophenyl)-1-ethanone；α-methylthio-p-cyanoacetophenone；4-[2-(Methylsulfanyl)acetyl]benzonitrile；4-(2-methylsulfanylacetyl)benzonitrile
• CAS: 1114817-69-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: PIHKUJMFTKXWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(methylthio)acetyl)benzonitrile 、 二苄基甲酮 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 二甲基二硫 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-methylthio-1,3-diphenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  α-苯基酮的α-甲硫醇的活化催化剂RhH(PPh3)4-dppe-Me2S2

  摘要：

  在催化量的 RhH(PPh3)4、1,2-双(二苯基膦)乙烷 (dppe) 和二甲基二硫化物存在下，环状和非环状 α-苯基酮与对氰基-α-甲硫基苯乙酮反应生成 α -甲硫基-α-苯基酮。含有二甲基二硫化物的活化催化剂对这些反应性较低的底物的 α-甲基硫醇化反应是有效的。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:18–23, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20650

  DOI：

  10.1002/hc.20650
• 作为产物：
  描述：

  在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-(methylthio)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无硫醇化学酶法合成β-酮硫醚

  摘要：

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.34

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylthiolation reaction of heteroaromatic compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.077

  日期：2011.5

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,3-benzothiazoles, 1,3-benzoxazoles, and benzothiophene reacted with α-(phenylthio)isobutyrophenone giving 2-phenylthio derivatives. Reactive monocyclic heteroaromatics, 1-methyl-1,2,3,4-tetrazole and 2-cyanothiophene were also converted into the 5-phenylthio derivatives. The use of an appropriate phenylthio

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。
• Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.071

  日期：2011.3

  RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, ketones without α-activating groups were α-methylthiolated with 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone giving α-methylthio ketones. The reaction of unsymmetrical ketones proceeded at the more substituted carbons. The initial formation of kinetic α-methylthiolated products followed by their rearrangement to thermodynamic products was

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。
• Rhodium-Catalyzed Methylthio Transfer Reaction between Ketone α-Positions: Reversible Single-Bond Metathesis of C−S and C−H Bonds
  作者：Mieko Arisawa、Katsunori Suwa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol802619e

  日期：2009.2.5

  ophenone giving α-phenylthio-α-methylthio ketones. The methylthio transfer reaction between the ketone α-positions was reversible and at equilibrium, and the methylthio group was transferred in preference to the phenylthio group. The reaction of tertiary alkyl methylthiomethyl ketones proceeded in high yields; the reaction of diastereomeric 4-(tert-butyl)-2-phenylthiocyclohexanones gave an axial 2-methylthiolated

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基正膦）乙烷（dppe）存在下，将α-苯硫酮与对氰基-α-甲基硫代苯乙酮进行甲硫醇化，得到α-苯硫基-α-甲硫基酮。酮α-位之间的甲硫基转移反应是可逆的，并且处于平衡状态，甲硫基优先于苯硫基转移。叔烷基甲硫基甲基酮的反应产率高。非对映异构体4-（叔丁基）-2-苯基硫代环己酮的反应得到轴向的2-甲基硫醇化产物。
• Lactam Compound, Preparation Method and Use thereof
  申请人：OCEAN UNIVERSITY OF CHINA

  公开号：US20200030312A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Provided is a lactam compound, a tautomer, a stereoisomer, a racemate, a nonequal mixture of enantiomers, a geometric isomer, a solvate, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate of the salt of the compound, and a pharmaceutical composition containing the compound. Also provided are the use of such compounds and their pharmaceutical compositions as drugs, especially as antiviral drugs.

  提供一种内酰胺化合物，一个互变异构体，一个立体异构体，一个拉克酸盐，一个非对映异构体的不等混合物，一个几何异构体，一个溶剂合物，其药学上可接受的盐，或者该化合物的盐的溶剂合物，以及含有该化合物的药物组合物。还提供了这些化合物及其药物组合物作为药物的用途，尤其是作为抗病毒药物。