1-hydroxy-1,3-diphenylbut-3-en-2-one | 1314716-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-diphenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-1,3-diphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1314716-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PRORWWVPFOTLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 正丁基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hydroxy-1,3-diphenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c

文献信息

• Regioselective Carbon–Carbon Bond Cleavage in the Oxidation of Cyclopropenylcarbinols
  作者：Ahmad Basheer、Masaaki Mishima、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol201581c

  日期：2011.8.5

  The strained double bond of cyclopropenylcarbinols undergoes a facile oxidation reaction to lead to unsaturated carbonyl derivatives. The distribution of the formed products depends on the relative stability of carbon-centered radical species, and the Sharpless kinetic resolution leads to enantiomerically pure Baylis–Hillman enal adducts.

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。