2,6-dimethylphenanthridine | 1402547-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenanthridine
• 英文别名: 2,6-Dimethylphenanthridine
• CAS: 1402547-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ZKRHCTWPBHGLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenanthridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到4-methylphenanthridin-6-formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的三组分反应

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00599d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2,6-dimethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的菲啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00419

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Free-Radical Triggered Ordered Domino Reaction: An Approach to C–C Bond Formation via Selective Functionalization of α-Hydroxyl-(sp³)C–H in Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01946

  日期：2016.9.16

  free-radical mediated highly ordered radical addition/cyclization/(sp3)C–C(sp3) formation domino reaction is developed. Three new C–C bonds are formed one by one in a mixed system. Furthermore, it represents the first example of cascade C–C bond formation via selective functionalization of α-hydroxyl-C(sp3)–H in fluorinated alcohols.

  自由基介导的高度有序的自由基加成/环化/（sp 3）CC–C（sp 3）形成多米诺反应得以发展。在混合系统中一个接一个地形成了三个新的C–C键。此外，它代表了通过氟化醇中α-羟基-C（sp 3）-H的选择性官能化形成级联C-C键的第一个例子。
• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。
• Preparation of Substituted Phenanthridines from the Coupling of Aryldiazonium Salts with Nitriles: A Metal Free Approach
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00579

  日期：2015.5.15

  A transition metal free approach for the synthesis of substituted phenanthridines from the coupling reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates with nitriles has been developed. This operationally simple protocol proceeds through a substitution of aryldiazonium with nitriles followed by an intramolecular arylation to provide the corresponding phenanthridines in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法可通过四氟硼酸芳基重氮与腈的偶联反应来合成取代的菲啶。该操作简单的方案是通过用腈取代芳基重氮，然后进行分子内芳基化，以中等至极好的收率提供相应的菲啶。
• Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc49398a

  日期：——

  A regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids is described. Later, ortho-arylated acetanilides were converted into phenanthridine and carbazole derivatives.

  描述了一种选择性区域的钌催化的醋胺基苯酰胺与芳香硼酸的醋胺基苯酰胺的ortho-芳基化反应。随后，ortho-芳基化的醋胺基苯酰胺被转化为菲和咔唑衍生物。