2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine | 160684-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine
• 英文别名: N2-isobutyryl-9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]guanine；N-[9-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 160684-47-9
• 化学式: C₂₆H₄₅N₅O₇Si₂
• 分子量: 595.844
• InChiKey: RYRMXMSXLHPLAT-AFPVUDKHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Dowex-50 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-脱氧-2'-氟鸟苷
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Scalable Synthesis of Arabinosylguanine and 2′-Deoxy-2′-Fluoro-guanosine

  摘要：

  An efficient conversion from commercially available 2,6-diaminopurine-2',3',5'-tri-O-benzyl arabinoside to arabinosylguanine and its further transformation to 2'-deoxy-2'-fluoro-guanosine is outlined. This process has been used to produce more than one hundred grams of final product.

  DOI：

  10.1080/07328319708006246
• 作为产物：
  描述：

  9-Β-D-糖呋喃鸟嘌呤 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (β-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Scalable Synthesis of Arabinosylguanine and 2′-Deoxy-2′-Fluoro-guanosine

  摘要：

  An efficient conversion from commercially available 2,6-diaminopurine-2',3',5'-tri-O-benzyl arabinoside to arabinosylguanine and its further transformation to 2'-deoxy-2'-fluoro-guanosine is outlined. This process has been used to produce more than one hundred grams of final product.

  DOI：

  10.1080/07328319708006246

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of 2′-Se-Modified Guanosine Containing DNA
  作者：Jozef Salon、Jia Sheng、Jianhua Gan、Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo902190c

  日期：2010.2.5

  describe a convenient synthesis of a new building block, the 2′-SeMe-modified guanosine (GSe) phosphoramidite, and report the first incorporation of the 2′-Se-G moiety into DNA. The X-ray crystal structure of the 2′-Se-modified octamer DNA (5′-GTGSeTACAC-3′) was determined at a resolution of 1.20 Å. We also found that the 2′-Se modification points to the minor groove and that the modified and native structures

  核酸的硒修饰在X射线晶体结构确定和核酸功能研究中非常重要。在这里，我们描述了一种新型合成单元2'-SeMe修饰的鸟苷（G Se）亚磷酰胺的简便合成方法，并报道了2'-Se-G部分首次掺入DNA。以1.20的分辨率测定了2'-Se-修饰的八聚体DNA（5'-GT G S e TACAC-3'）的X射线晶体结构。我们还发现2'-Se修饰指向小沟，修饰的和天然的结构实际上是相同的。此外，我们观察到2'-Se-G修饰相对于相应的天然DNA可以显着促进晶体生长。
• An Efficient and Scalable Synthesis of Arabinosylguanine and 2′-Deoxy-2′-Fluoro-guanosine
  作者：Bruce S. Ross、Robert H. Springer、Kelly G. Sprankle、Guillermo Vasquez

  DOI：10.1080/07328319708006246

  日期：1997.7

  An efficient conversion from commercially available 2,6-diaminopurine-2',3',5'-tri-O-benzyl arabinoside to arabinosylguanine and its further transformation to 2'-deoxy-2'-fluoro-guanosine is outlined. This process has been used to produce more than one hundred grams of final product.