1,3-heptadiene | 1002-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-heptadiene
• 英文别名: hepta-1,3-diene；hepta-1,3ξ-diene；Hepta-1,3ξ-dien；Hepta-1,3-dien；1,3-Heptadien；1.3-Heptadien；Hepta-4,6-diene
• CAS: 1002-26-2
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: OGQVROWWFUXRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.0-103.6 °C
• 密度：
  0.7297 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-heptadiene 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 辛-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四溴-庚烷 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Bal'jan et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 110,113; engl.Ausg.S.110,113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• 共役ジエンの製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2018131401A

  公开（公告）日：2018-08-23

  【課題】新規な共役ジエンの製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）（１）で表される１−アシルオキシ−１，３−アルカジエンに鉄触媒存在下、Ｒ６−Ｍｇ−Ｘで表されるグリニャール試薬と反応させることを特徴とする、下記一般式（２）（２）で表される共役ジエンの製造方法【選択図】なし

  【问题】提供一种新的共轭二烯的制备方法。 【解决方案】特征在于将下式（1）表示的1-酰氧基-1,3-烯与铁催化剂存在下的R6-Mg-X格林纳德试剂反应，制备下式（2）表示的共轭二烯。【选择图】无。
• Prevost, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>10, p. 178,179
  作者：Prevost

  DOI：——

  日期：——
• The Wittig Synthesis. I. Use of Certain Aliphatic Aldehydes As Intermediates in the Synthesis of Olefins¹
  作者：Charles F. Hauser、Thomas W. Brooks、Marion L. Miles、Maurice A. Raymond、George B. Butler

  DOI：10.1021/jo01037a023

  日期：1963.2