3-methyl-4-(4-pyridyl)but-3-en-2-one | 425628-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-pyridyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-pyridin-4-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 425628-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MPHVKAXVVWOOLS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(4-pyridyl)but-3-en-2-one 在 baker's yeast 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-3-Methyl-4-(1-oxy-pyridin-4-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母还原烯酮不对称合成α-手性酮

  摘要：

  贝克的酵母介导的具有吡啶环的α，β-不饱和酮（烯酮）的不对称还原提供了相应的旋光性α-取代的酮（α-手性酮），具有出色的立体选择性。杂原子的位置以及大部分的α-取代基在控制碳-碳双键还原的立体选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00537-7
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到3-methyl-4-(4-pyridyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母还原烯酮不对称合成α-手性酮

  摘要：

  贝克的酵母介导的具有吡啶环的α，β-不饱和酮（烯酮）的不对称还原提供了相应的旋光性α-取代的酮（α-手性酮），具有出色的立体选择性。杂原子的位置以及大部分的α-取代基在控制碳-碳双键还原的立体选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00537-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-chiral ketones by the reduction of enones with baker's yeast
  作者：Yasushi Kawai、Motoko Hayashi、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00537-7

  日期：2001.11

  asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones (enones) having a pyridyl ring affords the corresponding optically active α-substituted ketones (α-chiral ketones) with excellent stereoselectivity. The position of the heteroatom, as well as the bulk of the α-substituent, plays an important role in governing the stereoselectivity in the reduction of a carboncarbon double bond.

  贝克的酵母介导的具有吡啶环的α，β-不饱和酮（烯酮）的不对称还原提供了相应的旋光性α-取代的酮（α-手性酮），具有出色的立体选择性。杂原子的位置以及大部分的α-取代基在控制碳-碳双键还原的立体选择性方面起着重要作用。