(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thiatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-5-ol | 216376-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thiatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-5-ol
• 英文别名: (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl4-methylene-3-thia-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-5-ol；(1S, 5R, 7R)-10,10-Dimethyl4-methylene-3-thia-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-5-ol；(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-4-methylidene-3-thiatricyclo[5.2.1.01,5]decan-5-ol
• CAS: 216376-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: PIZIWAOPUSMCAE-USWWRNFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thiatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-5-ol 以94%的产率得到(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thia-5-trimethylsilyloxy-tricyclo[5.2.1.01,5]decan
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane

  摘要：

  提供一种制备式(I)中的环氧丙烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中X是氧、NR4或CHR5; R1是氢、烷基、芳基、杂芳基、杂环基或环烷基; R2是氢、烷基、芳基、杂芳基、CO2R8、CHR14NHR13、杂环基或环烷基; 或R1和R2结合形成环烷基环; R3和R10是独立的氢、烷基、芳基、杂芳基、CO2R8、R83Sn、CONR8R9、三烷基硅基或三芳基硅基; R4是电子吸引基; R5是烷基、环烷基、芳基、杂芳基、SO2R8、SO3R8、COR8、CO2R8、CONR8R9、PO（R8）2、PO（OR8）2或CN; R8和R9是独立的烷基或芳基; R13和R14是独立的氢、烷基或芳基。该方法包括降解式(II)、(IIa)、(IIb)或(IIc)的化合物：其中R3和R10如上所定义; Y是阳离子; 根据Y的性质，r为1或2; L是适当的离去基团，形成一种重氮化合物。将重氮化合物与适当的过渡金属催化剂反应，其产物与式SR6R7的硫化物反应，其中R6和R7独立地是烷基、芳基或杂芳基，或R6和R7结合形成一个可选择取代的环，其中可选包括一个附加的杂原子。然后将该产物与醛、酮、亚胺或烯烃反应。

  公开号：

  US06559323B1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-camphor-10-thiol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-4-methylene-3-thiatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  广泛的醛类不对称乙氧基环氧化的手性硫化物的合成与评价

  摘要：

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫

  DOI：

  10.1039/b105416n