Silane, trimethyl[[4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-yl]oxy]- | 90934-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Silane, trimethyl[[4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-yl]oxy]-
• 英文别名: trimethyl-(4-methyl-1-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl)oxysilane
• CAS: 90934-35-3
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: BSJFFHQGLCVNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-萜烯醇 、 三甲基硅咪唑 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Silane, trimethyl[[4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-yl]oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872098

文献信息

• Si-BEZA – catalytic pyridinium triflate: a mild and powerful agent for the silylation of alcohols
  作者：Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b107447b

  日期：2001.11.22

  A highly efficient method of silylation using a novel agent, Si-BEZA (silylbenzamide), together with a pyridinium triflate catalyst was developed, wherein a variety of silyl groups can be introduced into sterically crowded alcohols under mild conditions.

  开发了一种使用新型试剂Si-BEZA（硅烷基苯甲酰胺）和吡啶三氟甲磺酸盐催化剂的高效硅烷化方法，该方法可以在温和条件下将各种硅烷基团引入空间拥挤的醇中。
• Cobalt-catalysed alkene hydrogenation: a metallacycle can explain the hydroxyl activating effect and the diastereoselectivity
  作者：Glenn R. Morello、Hongyu Zhong、Paul J. Chirik、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1039/c8sc01315b

  日期：——

  complexes have been reported to be highly active in the hydrogenation of tri-substituted alkenes bearing hydroxyl substituents. Alkene substrates containing ether, ester, or ketone substituents show minimal reactivity, indicating an activating effect of the hydroxyl group. The mechanistic details of bis(phosphine)cobalt-catalysed hydrogenation were recently evaluated computationally (X. Ma, M. Lei,

  据报道，双（膦）钴二烷基配合物在带有羟基取代基的三取代烯烃的氢化中具有很高的活性。含有醚，酯或酮取代基的烯烃底物显示出最小的反应性，表明羟基的活化作用。之二的机械细节（膦）钴催化加氢最近计算进行评估（X.马，M.雷，有机化学杂志。 2017年，82，2703年至2712年）和钴（0）-Co（II）提出了氧化还原机制。然而，没有研究羟基取代基的活化作用和随之而来的高非对映选择性。在这里，我们报告了一项计算研究，通过关键的金属环物种合理化了羟基的作用。金属环是通过Co（II）进行的非氧化还原催化途径的一部分）整个中间体。在采用新途径的计算中，正确预测了醇比醚底物的偏爱和松油烯-4-醇加氢的非对映选择性高，而替代的氧化还原机制预测醚而不是醇是反应性更高的底物。其他实验证据支持了羟基在金属环机理中的作用。我们的工作凸显了采用已知的底物偏好和立体选择性来测试通过计算提出的反应途径的有效性的重要性。