methyl 1,6-dimethylindole-3-carboxylate | 110189-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,6-dimethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,6-dimethylindole-3-carboxylate
• CAS: 110189-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WVVSRCBFPHNLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,6-dimethylindole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.22h， 生成 4-Hydroxy-5-methoxy-1,6-dimethyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Indoloquinone Derivations by Several Oxidative Derivatib\ves of 6-Methylindole

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0065
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 1,6-dimethylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Indoloquinone Derivations by Several Oxidative Derivatib\ves of 6-Methylindole

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0065

文献信息

• Enantioselective Dearomatization of Indoles via SmI₂-Mediated Intermolecular Reductive Coupling with Ketones
  作者：Wen-Yun Zhang、Hu-Chong Wang、Ye Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c01994

  日期：2023.5.10

  Samarium diiodide (SmI2) mediated reductive coupling reactions are powerful methods for the construction of carbon–carbon bond in organic synthesis. Despite the extensive development in recent decades, successful examples of the corresponding asymmetric reactions remained scarce, probably due to the involvement of highly reactive radical intermediates. In this Article, we report an enantioselective

  二碘化钐 (SmI 2 ) 介导的还原偶联反应是有机合成中构建碳-碳键的有效方法。尽管近几十年来取得了广泛的发展，但相应的不对称反应的成功例子仍然很少，这可能是由于高反应性自由基中间体的参与。在这篇文章中，我们报告了通过 SmI 2进行的吲哚的对映选择性脱芳构化-介导的与酮的分子间还原偶联。利用手性三齿氨基二醇配体支持的钐还原剂，可以轻松合成带有两个连续立体异构中心的二氢吲哚分子，产率高（高达 99%）且立体选择性高（高达 99:1 er 和 >20:1 dr）。结合实验和计算研究表明，从手性钐还原剂到每个底物的平行单电子转移允许以对映选择性方式进行自由基-自由基重组，这是 SmI 2介导的还原偶联反应中独特的机制场景。
• Synthesis of Indole-3-carboxylic Acid Derivatives by Pd(0)-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of β-(2-Iodoanilino) Esters
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo800034m

  日期：2008.3.1

  beta-(2-Iodoanilino) esters undergo intramolecular alpha-arylation in the presence of Pd(PPh3)(4) and potassium phenoxide. The reaction is a useful methodology for the preparation of indole-3-carboxylic acid ester derivatives.
• Hirano, Satoshi; Akai, Ritsuko; Shinoda, Yoshihiko, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 255 - 258
  作者：Hirano, Satoshi、Akai, Ritsuko、Shinoda, Yoshihiko、Nakatsuka, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Indoloquinone Derivations by Several Oxidative Derivatib\ves of 6-Methylindole
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Kazuo Ueda、Osamu Asano、Toshio Goto

  DOI：10.3987/r-1987-01-0065

  日期：——