(2-ethylcyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane | 89683-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-ethylcyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(2-Ethylcyclohex-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(2-ethylcyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 89683-95-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: FVRKVMASGQGQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethylcyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane 在 氢氧化钾 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氧气 、 copper diacetate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7aS)-7a-ethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Tsuji Allylation

  摘要：

  The first catalytic enantioselective examples of the Tsuji allylation using enol carbonates and enol silanes are described. The products possess a quaternary stereogenic center and are useful building blocks for synthetic chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja044812x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环己酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2-ethylcyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Enantioselective Tsuji Allylation

  摘要：

  The first catalytic enantioselective examples of the Tsuji allylation using enol carbonates and enol silanes are described. The products possess a quaternary stereogenic center and are useful building blocks for synthetic chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja044812x

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• Enantioselective, catalytic allylation of ketones and olefins
  申请人：Behenna C. Douglas

  公开号：US20060084820A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Compounds containing a substituted or unsubstituted allyl group directly bound to a chiral carbon atom are prepared enantioselectively. Starting reactants are either chiral or achiral, and may or may not contain an attached allyloxycarbonyl group as a substituent. Chiral ligands are employed, along with transition metal catalysts. The methods of the invention are effective in providing enantioconvergent allylation of chiral molecules.

  含有取代或未取代烯丙基团直接连接到手性碳原子的化合物通过对映选择性地制备。起始反应物可以是手性或无手性的，可能包含作为取代基的连接烯丙氧羰基团。使用手性配体以及过渡金属催化剂。本发明的方法在提供手性分子的对映选择性烯丙基化方面非常有效。
• A new regio- and stereocontrolled synthesis of enol silyl ethers
  作者：John Hooz、Jan Oudenes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94175-3

  日期：1983.1

  Enol boranes, , undergo efficient exchange with N-trimethylsilyl-imidazole, , to afford the corresponding trimethylsilyl enol ethers, , in good yield under mild conditions.

  烯醇硼烷与N-三甲基甲硅烷基咪唑进行有效交换，在温和条件下以良好收率得到相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• Enzymic resolution of cyclopropanols. An easy access to optically active cyclohexanones possessing an .alpha.-quaternary chiral carbon
  作者：Jean Pierre Barnier、Luis Blanco、Gerard Rousseau、Eryka Guibe-Jampel、Isabelle Fresse

  DOI：10.1021/jo00058a046

  日期：1993.3
• HOOZ, J.;OUDENES, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 51, 5695-5698
  作者：HOOZ, J.、OUDENES, J.

  DOI：——

  日期：——