(S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-1-one | 925236-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-1-one；(3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 925236-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: WZUXGBNWMXWODO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  313.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 (S,S)-iPr-FOXAP 、 双氧水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化β-三氟甲基，β，β-二取代的烯酮和酯的对映选择性β-硼酸化：CF 3-和含硼四元立体中心的构建

  摘要：

  开发了高度对映选择性的Cu（II）催化的β-三氟甲基β，β-二取代的烯酮的硼酸酯化反应，可轻松获得具有季立构中心（包括三氟甲基和硼基）的各种手性烷基硼酸酯。同时，通过一锅法以高产率获得了具有CF 3的叔醇衍生物，其具有维持的ee值。反应在温和的反应条件下可以顺利进行，从而可以方便地以良好的官能团耐受性，良好的收率，多样性转化和高对映选择性来构建手性烷基硼酸酯。通过非手性色谱法进行的适当SDE测试表明，此处给出的结果是可靠的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02543

文献信息

• Biomimetic catalytic enantioselective decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with trifluoromethyl ketones
  作者：Yan Zheng、Heng-Ying Xiong、Jing Nie、Ming-Qing Hua、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc30949a

  日期：——

  We disclose an organocatalyzed enantioselective decarboxylative ketone aldol reaction of β-ketoacids with trifluoromethyl ketones in the presence of biscinchona alkaloid (DHQD)2AQN, affording chiral tertiary alcohols in up to 98% yield and 90% ee.

  我们公开了一种有机催化的对映体选择性脱羧酮醛醇反应，在双金鸡纳生物碱 (DHQD)2AQN 存在下，δ-酮酸与三氟甲基酮发生反应，得到手性叔醇，收率高达 98%，ee 为 90%。
• A practical diastereoselective synthesis of β-hydroxy-β-trifluoromethyl imines
  作者：Zhen-Jiang Liu、Ying-Qiao Mei、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.041

  日期：2007.1

  The asymmetric carbon-carbon bond formation reaction affording chiral (3-hydroxy-(3-trifluoromethyl imines is reported involving the nucleophilic addition of sulfinimine anions derived froth chiral N-(tert-butanesulfinyl) ketimines to trifluoromethyl ketones. The reaction tolerates a wide range of nucleophiles, giving the condensation products in good to excellent total yields with good diastereoselectivities (up to 85:15 dr). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.