2,2'-<1,2-ethanediylbis(thio)>bis-1,3-dithiolane | 33145-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,2'-<1,2-ethanediylbis(thio)>bis-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2,2'-(ethane-1,2-dithio)di-1,3-dithiolane；1,2-bis(1,3-dithiolan-2-yl)dithioethane；1,2-bis(1,3-dithiolan-2-ylthio)ethane；bis-1,3-dithiolane；2,2'-ethane-1,2-diylbissulfanyl-bis-[1,3]dithiolane；1,2-Bis-2-(1,3-dithiolanyl)-thioethan；2-[2-(1,3-Dithiolan-2-ylsulfanyl)ethylsulfanyl]-1,3-dithiolane
• CAS: 33145-02-7
• 化学式: C₈H₁₄S₆
• 分子量: 302.595
• InChiKey: NAMRDKUEJXMPMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-<1,2-ethanediylbis(thio)>bis-1,3-dithiolane 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-dithiolan-2-ylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  2-叔丁基-2-甲氧基-1,3-dithiolane 的水解机理。四面体中间体分解中决定速率的去质子化

  摘要：

  La反应a lieu en 3 etapes pour conduire a un thiocarboxylate de mercapto-2ethyle, ce quimet en jeu l'ion dithiolanne-1,3ium-2 et le dithiolanne-1,3ol-2 comme intermediaires

  DOI：

  10.1021/ja00300a024
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1,3-dithiolane 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 胸腺嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,2'-<1,2-ethanediylbis(thio)>bis-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [4,5-Bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiolan-2-yl]nucleosides as Potential Inhibitors of HIV¹

  摘要：

  The synthesis of [4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-dithiolan-2-yl]nucleosides is described. (2S,3S)-1,2: 3,4-Diepoxybutane (13) was reacted with potassium thiocyanate to give (2R,3R)-1,2:3,4-diepithiobutane (14). Thiiranering opening with acetate followed by deacetylation gave (2R,3R)-2,3-dithiothreitol (19) which was silylated and treated with trimethyl orthoformate to give the 2-methoxy-1,3-dithiolane 20. Condensation of 20 with silylated thymine, uracil, N-4-benzoylcytosine and 6-chloropurine using a modified Vorbruggen procedure, followed by deprotection, gave the nucleoside analogues. Compounds 26, 28, and 30 were found to be inactive when tested for anti-HIV activity in vitro.

  DOI：

  10.1021/jo952228o

文献信息

• Generation of 1,2-ethanebis(trithiocarbonic acid) dianion from 2,2′-[1,2-ethanediylbis(thio)]- bis-1,3-dithiolane and its reaction with alkyl halides
  作者：Shigeo Tanimoto、Tatuo Oida、Kouhel Hatanaka、Toyonari Sugimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92515-8

  日期：1981.1

  Generation of 1,2-ethanbis(trithiocarbonic acid) dianion from 2,2′-[1,2-ethanediylbis (thio)]bis-1,3-dithiolane and its reaction with alkyl halldes were investigated.

  研究了由2,2'-[1,2-乙二基双（硫代）]双-1,3-二硫杂环戊烷生成1,2-乙双（三硫代碳酸）二价阴离子及其与烷基卤化物的反应。
• The Reactions of the 1,2-Ethanediylbis(trithiocarbonic acid) Dianion with Several Electrophilic Reagents
  作者：Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida、Toshio Kokubo、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.55.339

  日期：1982.1

  It has been found that the reaction of the 1,2-ethanediylbis(trithiocarbonic acid) dianion with haloacetic esters, chloromethyl ethers, and chlororhethyl sulfides in tetrahydrofuran proceeds smoothly to afford 1,2-ethanediylbis(alkoxycarbonylmethyl trithiocarbonates), 1,2-ethanediylbis(alkoxymethyl trithiocarbonates) and bis(alkylthiomethyl) trithiocarbonates plus ethylene trithiocarbonate respectively

  已经发现，1,2-乙二基双（三硫代碳酸）二价阴离子与卤代乙酸酯、氯甲醚和氯代乙基硫化物在四氢呋喃中的反应顺利进行，得到1,2-乙二基双（烷氧基羰基甲基三硫代碳酸酯）、1,2-乙二基双（烷氧基甲基三硫代碳酸酯）和双（烷硫基甲基）三硫代碳酸酯加乙烯三硫代碳酸酯。
• Synthese der 2-Methyl-lysergsäure Eine neue<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>-Methode. 74. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：P. Stütz、P. A. Stadler

  DOI：10.1002/hlca.19720550111

  日期：1972.1.31

  AbstractThe new reagent 2‐methoxy‐1,3‐dithiolane and cyclic ortho‐thioesters can be used in a new reaction of the Friedel‐Crafts type to introduce the corresponding aldehydic or ketonic thioacetal function directly into substrates containing an indole nucleus with free 2‐ or 3‐position.
• Electrophilic substitution of allylsilanes: synthesis of β,γ-unsaturated 1,3-dithianes
  作者：Christer Westerlund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85726-3

  日期：1982.1
• Houghton, Roy P.; Dunlop, Jane E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 1 - 6
  作者：Houghton, Roy P.、Dunlop, Jane E.

  DOI：——

  日期：——