cis-2,5-dimethyl-3-cyclopentenone | 174611-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,5-dimethyl-3-cyclopentenone
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-dimethylcyclopent-3-en-1-one
• CAS: 174611-57-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: YVNUZVLSGIDLKB-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-dimethyl-3-cyclopentenone 生成 2,4-已二烯
  参考文献：
  名称：

  多光子红外光解/热解测定的 3-环戊烯酮热螯合脱羰的立体化学

  摘要：

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。

  DOI：

  10.1021/ja0353661
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 cis-2,5-dimethyl-3-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  多光子红外光解/热解测定的 3-环戊烯酮热螯合脱羰的立体化学

  摘要：

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。

  DOI：

  10.1021/ja0353661