c-4-((E)-1-propenyl)-r-1,c-2-cyclopentanediol | 128173-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: c-4-((E)-1-propenyl)-r-1,c-2-cyclopentanediol
• 英文别名: c-4-[(E)-1-propenyl]cyclopentane-r-1,c-2-diol；4β-[(1E)-propen-1-yl]cyclopentane-1β,2β-diol；(E)-4-(1-propenyl-1-yl)-cyclopenta-1,2-diol；4-[(E)-1-propenyl]cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 128173-45-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PJFREHRLIJVVST-IICZXZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-4-((E)-1-propenyl)-r-1,c-2-cyclopentanediol 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到4-propylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and innate immunosuppressive effect of 1,2-cyclopentanediol derivatives

  摘要：

  Innate immunity is the front line of self-defense against infectious microorganisms. In mammals, innate immunity interacts with adaptive immunity and plays a key role in regulating the immune response. Therefore, innate immunity is a good pharmaceutical target for the development of immune regulators. After searching for natural substances that regulate innate immunity using an ex vivo Drosophila culture system, we identified a cyclopentanediol-type compound 1 as an immunosuppressor. In this study, we synthesized and evaluated 1 and its derivatives. Several methylamide- or phenylamide-containing derivatives showed effects that were 20-25 times more potent than those of 1. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.049
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二乙酯 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 c-4-((E)-1-propenyl)-r-1,c-2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and innate immunosuppressive effect of 1,2-cyclopentanediol derivatives

  摘要：

  Innate immunity is the front line of self-defense against infectious microorganisms. In mammals, innate immunity interacts with adaptive immunity and plays a key role in regulating the immune response. Therefore, innate immunity is a good pharmaceutical target for the development of immune regulators. After searching for natural substances that regulate innate immunity using an ex vivo Drosophila culture system, we identified a cyclopentanediol-type compound 1 as an immunosuppressor. In this study, we synthesized and evaluated 1 and its derivatives. Several methylamide- or phenylamide-containing derivatives showed effects that were 20-25 times more potent than those of 1. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.049

文献信息

• GHISALBERTI, E. L.;NARBEY, M. J.;ROWLAND, C. Y., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 520-522
  作者：GHISALBERTI, E. L.、NARBEY, M. J.、ROWLAND, C. Y.

  DOI：——

  日期：——