(+/-)-cis-1.3-dimethyl-cycloheptanone-(5) | 24291-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-1.3-dimethyl-cycloheptanone-(5)
• 英文别名: (+/-)-cis-1.3-Dimethyl-cycloheptanon-(5)；cis-3,5-Dimethyl-cycloheptanon；cis-3,5-Dimethylcycloheptanon；(3S,5S)-3,5-dimethylcycloheptan-1-one
• CAS: 24291-91-6；71837-54-2；103260-85-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JBUWOYUMIPRSJF-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  0.9115 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1.3-dimethyl-cycloheptanone-(5) 生成 (+/-)-cis-1.3-dimethyl-cycloheptanone-(5)-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  42.脂肪族重氮化合物与羰基衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000181
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基环己酮 在 (R)-3,3'-bis(3,5-dinitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 cis-3,5-Dimethylcycloheptanon 、 (+/-)-cis-1.3-dimethyl-cycloheptanone-(5)
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二羧酸催化环状β-羟基-α-重氮酯的不对称半频哪醇重排

  摘要：

  轴向手性二羧酸催化对称取代的六元环状β-羟基-α-重氮酯的不对称半频哪醇重排的不对称化的发展被报道为获得具有良好对映选择性的手性环庚酮的一种手段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.033

文献信息

• Stereospecific syntheses of the seven dimethylcycloheptanes
  作者：James B. Hendrickson、Robert K. Boeckman

  DOI：10.1021/jo00815a027

  日期：1971.8
• The Relative Stabilities of cis and trans Isomers. IV. The 3,5-Dimethylcycloheptanones^1,2
  作者：Norman L. Allinger

  DOI：10.1021/ja01510a053

  日期：1959.1
• 42. Reactions of aliphatic diazo-compounds with carbonyl derivatives
  作者：Donald W. Adamson、J. Kenner

  DOI：10.1039/jr9390000181

  日期：——
• Axially chiral dicarboxylic acid catalyzed asymmetric semipinacol rearrangement of cyclic β-hydroxy-α-diazo esters
  作者：Takuya Hashimoto、Shingo Isobe、Cedric K.A. Callens、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.033

  日期：2012.9

  The development of axially chiral dicarboxylic acid catalyzed desymmetrizing asymmetric semipinacol rearrangement of symmetrically substituted six-membered cyclic β-hydroxy-α-diazo esters is reported as a means to give chiral cycloheptanones with good enantioselectivities.

  轴向手性二羧酸催化对称取代的六元环状β-羟基-α-重氮酯的不对称半频哪醇重排的不对称化的发展被报道为获得具有良好对映选择性的手性环庚酮的一种手段。