8-hydroxy-5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 314280-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-hydroxy-5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one, 8-hydroxy-5-methoxy-；8-hydroxy-5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 314280-54-1
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: CJZHXZCDCSOXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 8-hydroxy-5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到5-methoxy-8-triethylsilanyloxy-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  烯基苯并环丁烯醇衍生物的串联环扩环成取代的萘酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602428
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethoxy-8-trimethylsilanyloxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.98 g的产率得到8-hydroxy-5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

文献信息

• Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Benzocyclobutenone–Ketol Cycloaddition: Merging C–C Bond Activation and Transfer Hydrogenative Coupling for Type II Polyketide Construction
  作者：Brett R. Ambler、Ben W. H. Turnbull、Sankar Rao Suravarapu、Maulen M. Uteuliyev、Nancy O. Huynh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05724

  日期：2018.7.25

  The first enantioselective intermolecular metal-catalyzed cycloadditions of benzocyclobutenones via C-C bond oxidative addition are described. In the presence of a ruthenium(0) complex modified by ( R)-DM-SEGPHOS, tetralone-derived ketols and benzocyclobutenones combine to form cycloadducts with complete regio- and diastereoselectivity and high enantioselectivity. Using this method, the "bay region"

  描述了苯并环丁烯酮通过 CC 键氧化加成的第一个对映选择性分子间金属催化环加成。在 (R)-DM-SEGPHOS 修饰的钌 (0) 络合物存在下，四氢萘酮衍生的酮醇和苯并环丁烯酮结合形成具有完全区域和非对映选择性以及高对映选择性的环加合物。利用该方法制备了安古环素天然产物沙霉素的“湾区”亚结构。
• Tandem Ring Expansion of Alkenyl Benzocyclobutenol Derivatives into Substituted Naphthols
  作者：Toshiyuki Hamura、Takeaki Suzuki、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200602428

  日期：2006.9.25
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。