6-O-methyl 1-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-hex-2-enedioate | 676345-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-O-methyl 1-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-hex-2-enedioate
• CAS: 676345-33-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: MEWGVDFZOGJOPF-IVKRUHEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-methyl 1-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-hex-2-enedioate 在 三氟化硼乙醚 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 甲基(1S,2R)-2-(2-甲基-2-丙基)-5-氧代环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-取代和 2,3-二取代环戊酮通过不对称串联 1,4-加成/Dieckmann 环化

  摘要：

  描述了一种用于合成 3-取代和 2,3-二取代环戊酮的新立体选择性方法。关键步骤是将铜酸盐 1,4-加成到衍生自 (-)-8-苯基薄荷醇或 Helmchen 助剂的手性迈克尔受体上，然后对所得手性烯醇进行 Dieckmann 环化。所得的 2,3- 环戊酮可以在甲醇解和脱甲氧基羰基化后转化为相关的 3-取代环戊酮。2,3-二取代和 2,2¢,3-三取代环戊酮，如茉莉酸及其相关化合物、2 chokol A、3 沙克霉素、4 Dactylol、5 confertin、6 11-脱氧前列腺素 7 和类固醇 8 是有吸引力的目标有机合成中的分子，因为它们具有生物活性和药学重要性。最后，许多方法已应用于环戊酮的不对称结构。9 由于已经报道了一些共轭加成/环化反应 10 与我们自己在类固醇合成中的研究 11 相关，我们开发了一种通用的适用方法，用于 3-取代-2-碳甲氧基-和 3-取代-环戊酮的不对称合成。我们能够合成两种不同的手性烯酸酯

  DOI：

  10.1055/s-2003-45008
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 生成 6-O-methyl 1-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称多米诺迈克尔加成-迪克曼环化全合成 (-)-Chokol A

  摘要：

  (-)-chokol A 的收敛和不对称全合成从 a,b-不饱和酯 (E)-9 开始，分六个步骤完成，总产率为 27%，对映体过量为 95%。该合成的关键步骤是衍生自乙烯基溴 7 的高级铜酸盐 8 与 a,b-不饱和酯 (E)-9 的不对称串联共轭加成 - Dieckmann 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949653

文献信息

• 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Cyclopentanones via an Asymmetric Tandem 1,4-Addition/Dieckmann Cyclization
  作者：Ulrich Groth、Wolfgang Halfbrodt、Aris Kalogerakis、Thomas Köhler、Paul Kreye

  DOI：10.1055/s-2003-45008

  日期：——

  A new stereoselective method for the synthesis of 3-sub- stituted and 2,3-disubstituted cyclopentanones is described. The key step is the 1,4-addition of a cuprate to a chilar Michael-acceptor derived from (-)-8-phenylmenthol or the Helmchen auxiliary fol- lowed by Dieckmann cyclization of the obtained chiral enolates. The resultant 2,3-cyclopentanones can be transformed after metha- nolysis and d

  描述了一种用于合成 3-取代和 2,3-二取代环戊酮的新立体选择性方法。关键步骤是将铜酸盐 1,4-加成到衍生自 (-)-8-苯基薄荷醇或 Helmchen 助剂的手性迈克尔受体上，然后对所得手性烯醇进行 Dieckmann 环化。所得的 2,3- 环戊酮可以在甲醇解和脱甲氧基羰基化后转化为相关的 3-取代环戊酮。2,3-二取代和 2,2¢,3-三取代环戊酮，如茉莉酸及其相关化合物、2 chokol A、3 沙克霉素、4 Dactylol、5 confertin、6 11-脱氧前列腺素 7 和类固醇 8 是有吸引力的目标有机合成中的分子，因为它们具有生物活性和药学重要性。最后，许多方法已应用于环戊酮的不对称结构。9 由于已经报道了一些共轭加成/环化反应 10 与我们自己在类固醇合成中的研究 11 相关，我们开发了一种通用的适用方法，用于 3-取代-2-碳甲氧基-和 3-取代-环戊酮的不对称合成。我们能够合成两种不同的手性烯酸酯
• Total Synthesis of (-)-Chokol A by an Asymmetric Domino Michael Addition-Dieckmann Cyclization
  作者：Ulrich Groth、Christian Kesenheimer、Paul Kreye

  DOI：10.1055/s-2006-949653

  日期：2006.9

  A convergent and asymmetric total synthesis of (-)- chokol A was accomplished in six steps starting from the a,b-unsat- urated ester (E)-9 in an overall yield of 27% with an enantiomeric excess of 95%. The key step of this synthesis is the asymmetric tandem conjugate addition-Dieckmann cyclization of the higher- order cuprate 8 derived from vinyl bromide 7 with the a,b-unsatur- ated ester (E)-9.

  (-)-chokol A 的收敛和不对称全合成从 a,b-不饱和酯 (E)-9 开始，分六个步骤完成，总产率为 27%，对映体过量为 95%。该合成的关键步骤是衍生自乙烯基溴 7 的高级铜酸盐 8 与 a,b-不饱和酯 (E)-9 的不对称串联共轭加成 - Dieckmann 环化。