2',5'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone | 204703-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',5'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[2,5-bis(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 204703-68-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: JZMNOIXCERBJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone 在 palladium on activated charcoal barium hydroxide octahydrate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',5'-dihydroxy-4-chlorodihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  合成查耳酮可作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。

  摘要：

  为了开发有效的抗炎药和癌症化学预防剂，通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合反应制备了一系列查耳酮，或通过与适当的烷基溴反应的适当的二氢查耳酮制备了一系列查耳酮，或通过一锅法制备通过在碱性氧化铝上超声搅拌获得苯乙酮和方便的芳香醛。测试了合成产物对肥大细胞，嗜中性粒细胞，巨噬细胞和小胶质细胞活化的抑制作用。进一步评估了巨噬细胞和小胶质细胞中NO产生的有效抑制剂对几种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。2'-羟基查耳酮1-3和2'，5' -二羟基查耳酮7对用甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）/细胞松弛素B（CB）刺激的大鼠嗜中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶或溶菌酶具有有效的抑制作用。响应fMLP / CB，两个2'-羟基查耳酮（1和3）对大鼠中性粒细胞中超氧阴离子的生成具有有效的抑制作用。先前报道的查耳酮5、6和12在脂多糖（LPS）/干扰素-γ（IFN-γ）激活的N9小胶质细胞或LPS激活的RAW

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2',5'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Divergent Total Synthesis of Fornicin A, Fornicin D, and Ganodercin D, Meroterpenoids from Ganoderma Mushrooms

  摘要：

  AbstractThe meroterpenoids fornicin A, fornicin D, and ganodercin D, found in mushrooms of the Ganoderma genus, have been prepared in a concise and divergent synthesis route. The characteristic unsaturated γ‐ketoacid moiety was obtained via an optimized step‐wise aldol condensation between two readily accessible building blocks. THP‐protection of a phenolic hydroxyl group under basic conditions was developed, a protocol that adds to the versatility of this protecting group.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201446

文献信息

• ——
  作者：Hsin‐Kaw Hsieh、Tai‐Hua Lee、Jih‐Pyang Wang、Jeh‐Jeng Wang、Chun‐Nan Lin

  DOI：10.1023/a:1011940401754

  日期：——

  inflammatory disorders. Combined with potent inhibition of chemical mediators released from mast cells and neutrophil degranulations, it could be a promising anti-inflammatory agent. 2',5'-Dihydroxychalcone has been reported as a potent chemical mediator and cyclooxygenase inhibitor. In an effort to continually develop potent anti-inflammatory agents, a novel series of chalcone, 2'- and 3'-hydroxychalcones

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP
• 2′,5′-Dihydroxychalcone as a Potent Chemical Mediator and Cyclooxygenase Inhibitor
  作者：Chun-Nan Lin、Tai-Hua Lee、Mei-Feng Hsu、Jih-Pyang Wang、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1997.tb06837.x

  日期：2011.4.12

  Eleven chalcone derivatives have been tested for their inhibitory effects on platelet aggregation in rabbit platelet suspension and the activation of mast cells and neutrophils.

  Arachidonic acid-induced platelet aggregation was potently inhibited by almost all the compounds and some also had a potent inhibitory effect on collagen-induced platelet aggregation and cyclooxygenase. Some hydroxychalcone derivatives showed strong inhibitory effects on the release of β-glucuronidase and lysozyme, and on superoxide formation by rat neutrophils stimulated with the peptide fMet-Leu-Phe (fMLP). We found that the anti-inflammatory effect of 2′,5′-dihydroxychalcone was greater than that of trifluoperazine. 2′,5′-Dihydroxy and 2′,3,4,4′-tetrahydroxyl chalcones, even at low concentration (50 μm), tested in platelet-rich plasma from man almost completely inhibited secondary aggregation induced by adrenaline.

  These results suggest that the anti-platelet effects of the chalcones are mainly a result of inhibition of thromboxane formation.

  摘要：对十一种查尔酮衍生物进行了测试，以评估它们对兔血小板悬液中血小板聚集、肥大细胞和中性粒细胞激活的抑制作用。花生四烯酸诱导的血小板聚集几乎被所有化合物强烈抑制，有些化合物对胶原诱导的血小板聚集和环氧化酶也有强烈的抑制作用。一些羟基查尔酮衍生物显示出对β-葡萄糖苷酸酶和溶菌酶释放，以及对受到fMet-Leu-Phe（fMLP）肽激活的大鼠中性粒细胞产生的超氧化物的强烈抑制作用。我们发现，2′,5′-二羟基查尔酮的抗炎效果大于三氟她嗪。即使在低浓度（50 μm）下，在人体富含血小板的血浆中，2′,5′-二羟基和2′,3,4,4′-四羟基查尔酮几乎完全抑制了由肾上腺素诱导的继发性聚集。这些结果表明，查尔酮的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成实现的。
• Nitrogen‐containing flavonoid and their analogs with diverse B‐ring in acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibition
  作者：Qiao‐Qiao Lu、Ya‐Ming Chen、Hao‐Ran Liu、Jian‐Ye Yan、Pei‐Wu Cui、Qian‐Fan Zhang、Xiao‐Hui Gao、Xing Feng、Ying‐Zi Liu

  DOI：10.1002/ddr.21726

  日期：2020.12

  2‐anthryl‐chromone derivatives against AChE significantly decreased, while that of 2‐biphenyl chromone derivatives with 7‐substituted tertiary amine side chain is better than relative flavones derivatives. For all new synthesized compounds, the position of tertiary amine side chain obviously influenced the activity of inhibiting AChE. The results above provide great worthy information for the further development

  在这项研究中，设计、合成了一系列含有6或7个取代叔胺侧链的新型黄酮（2-苯基色酮）、2-萘基色酮、2-蒽基色酮或2-联苯色酮衍生物，并评估乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制。结果表明，色酮支架上连接的芳环的改变对生物活性产生显着影响。与黄酮类化合物相比，2-萘基色酮、2-蒽基色酮衍生物对AChE的抑制活性显着降低，而带有7位取代叔胺侧链的2-联苯色酮衍生物的抑制活性优于相关黄酮类衍生物。对于所有新合成的化合物，叔胺侧链的位置明显影响抑制AChE的活性。上述结果为新型AChE抑制剂的进一步开发提供了有价值的信息。在新合成的化合物中，化合物5a具有有效的AChE抑制作用（IC 50 = 1.29 ± 0.10 μmol/L），并且对AChE的选择性高于BChE（选择性比：27.96）。化合物5a的酶动力学研究表明它对 AChE 产生混合型抑制作用。
• Novel chalcone derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20040176471A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Disclosed herein are novel chalcone derivatives of formulas (I), (II) and (III): 1 wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. These compounds are demonstrated to have anti-inflammatory activities and thus can be used in the treatment of an inflammatory disorder in a subject.

  本文披露了式(I)、(II)和(III)的新型查尔酮衍生物：1其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。这些化合物已被证明具有抗炎活性，因此可用于治疗主体的炎症性疾病。
• 3,4-Dihydroxychalcones as potent 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors
  作者：Satoshi Sogawa、Yasunori Nihro、Hiroki Ueda、Akihiro Izumi、Tokutaro Miki、Hitoshi Matsumoto、Toshio Satoh

  DOI：10.1021/jm00076a019

  日期：1993.11

  A novel series of 3,4-dihydroxychalcones was synthesized to evaluate their effects against 5-lipoxygenase and cyclooxygenase. Almost all compounds exhibited potent inhibitory effects on 5-lipoxygenase with antioxidative effects, and some also inhibited cyclooxygenase. The 2',5'-disubstituted 3,4-dihydroxychalcones with hydroxy or alkoxy groups exhibited optimal inhibition of cyclooxygenase. We found that 2',5'-dimethoxy-3,4-dihydroxychalcone (37; HX-0836) inhibited cyclooxygenase to the same degree as flufenamic acid and 6-lipoxygenase, more than quercetin. Finally, these active inhibitors of 5-lipoxygenase inhibited arachidonic acid-induced mouse ear edema more than phenidone.