2',5'-dihydroxy-4-chlorodihydrochalcone | 267885-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',5'-dihydroxy-4-chlorodihydrochalcone
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 267885-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: RTHNOKMWYWGXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-丁烯 、 2',5'-dihydroxy-4-chlorodihydrochalcone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以7.3%的产率得到1-(3-But-3-en-2-yl-2,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成查耳酮可作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。

  摘要：

  为了开发有效的抗炎药和癌症化学预防剂，通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合反应制备了一系列查耳酮，或通过与适当的烷基溴反应的适当的二氢查耳酮制备了一系列查耳酮，或通过一锅法制备通过在碱性氧化铝上超声搅拌获得苯乙酮和方便的芳香醛。测试了合成产物对肥大细胞，嗜中性粒细胞，巨噬细胞和小胶质细胞活化的抑制作用。进一步评估了巨噬细胞和小胶质细胞中NO产生的有效抑制剂对几种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。2'-羟基查耳酮1-3和2'，5' -二羟基查耳酮7对用甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）/细胞松弛素B（CB）刺激的大鼠嗜中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶或溶菌酶具有有效的抑制作用。响应fMLP / CB，两个2'-羟基查耳酮（1和3）对大鼠中性粒细胞中超氧阴离子的生成具有有效的抑制作用。先前报道的查耳酮5、6和12在脂多糖（LPS）/干扰素-γ（IFN-γ）激活的N9小胶质细胞或LPS激活的RAW

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal pyridium para-toluenesulfonate 、 barium hydroxide octahydrate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',5'-dihydroxy-4-chlorodihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  合成查耳酮可作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。

  摘要：

  为了开发有效的抗炎药和癌症化学预防剂，通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合反应制备了一系列查耳酮，或通过与适当的烷基溴反应的适当的二氢查耳酮制备了一系列查耳酮，或通过一锅法制备通过在碱性氧化铝上超声搅拌获得苯乙酮和方便的芳香醛。测试了合成产物对肥大细胞，嗜中性粒细胞，巨噬细胞和小胶质细胞活化的抑制作用。进一步评估了巨噬细胞和小胶质细胞中NO产生的有效抑制剂对几种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。2'-羟基查耳酮1-3和2'，5' -二羟基查耳酮7对用甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）/细胞松弛素B（CB）刺激的大鼠嗜中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶或溶菌酶具有有效的抑制作用。响应fMLP / CB，两个2'-羟基查耳酮（1和3）对大鼠中性粒细胞中超氧阴离子的生成具有有效的抑制作用。先前报道的查耳酮5、6和12在脂多糖（LPS）/干扰素-γ（IFN-γ）激活的N9小胶质细胞或LPS激活的RAW

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.006

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Effect of Chalcones
  作者：Hsin-Kaw Hsieh、Lo-Ti Tsao、Jih-Pyang Wang、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1211/0022357001773814

  日期：2010.2.18

  chalcone with Pd/C. Almost all of the hydroxychalcones exhibited potent inhibitory effects on the release of beta-glucuronidase and lysozyme from rat neutrophils stimulated with formyl-Met-Leu-Phe/cytochalasin B (fMLP/CB). Of the hydroxychalcones, compound 1 was the most potent inhibitor of the release of beta-glucuronidase (IC50=1.6+/-0.2 microM) and lysozyme (IC50=1.4+/-0.2 microM) from rat neutrophils

  肥大细胞和嗜中性粒细胞脱粒的过程导致炎症性疾病。小胶质细胞和巨噬细胞的活化被认为与中枢神经系统的炎性，感染性和变性疾病有关。结合肥大细胞或嗜中性粒细胞脱粒以及活化的小胶质细胞或巨噬细胞脱颗粒所释放的化学介质的有效抑制作用，将产生一种有前途的抗炎药，用于治疗周围和中枢炎症。据报道，一系列查尔酮衍生物具有有效的抗炎活性。为了不断开发有效的抗炎药，合成了一系列新的查耳酮，2'-羟基和2'，5'-二羟基查尔酮，它们对肥大细胞，嗜中性粒细胞，体外评估了小胶质细胞和巨噬细胞。查耳酮通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合制备。用合适的羟基查耳酮和烷基碘制备烷氧基查耳酮，通过用Pd / C氢化合适的查耳酮来制备二羟基查耳酮。几乎所有羟基查耳酮均对用甲酰-Met-Leu-Phe /细胞松弛素B（fMLP / CB）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有有效的抑制作用。在羟基查耳酮中，化合物1是用fMLP
• Novel chalcone derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20040176471A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Disclosed herein are novel chalcone derivatives of formulas (I), (II) and (III): 1 wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. These compounds are demonstrated to have anti-inflammatory activities and thus can be used in the treatment of an inflammatory disorder in a subject.

  本文披露了式(I)、(II)和(III)的新型查尔酮衍生物：1其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。这些化合物已被证明具有抗炎活性，因此可用于治疗主体的炎症性疾病。
• Synthetic chalcones as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents
  作者：Shen-Jeu Won、Cheng-Tsung Liu、Lo-Ti Tsao、Jing-Ru Weng、Horng-Huey Ko、Jih-Pyang Wang、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.006

  日期：2005.1

  cells revealed significant or marginal cytotoxic effects against several human cancer lines. Compound 12 manifested potent selective cytotoxicity against human MCF-7 cells and caused cell death by apoptosis. The present results demonstrated that 1-3, and 7 have anti-inflammatory effects and 5, 6, and 12 are potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents.

  为了开发有效的抗炎药和癌症化学预防剂，通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合反应制备了一系列查耳酮，或通过与适当的烷基溴反应的适当的二氢查耳酮制备了一系列查耳酮，或通过一锅法制备通过在碱性氧化铝上超声搅拌获得苯乙酮和方便的芳香醛。测试了合成产物对肥大细胞，嗜中性粒细胞，巨噬细胞和小胶质细胞活化的抑制作用。进一步评估了巨噬细胞和小胶质细胞中NO产生的有效抑制剂对几种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。2'-羟基查耳酮1-3和2'，5' -二羟基查耳酮7对用甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）/细胞松弛素B（CB）刺激的大鼠嗜中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶或溶菌酶具有有效的抑制作用。响应fMLP / CB，两个2'-羟基查耳酮（1和3）对大鼠中性粒细胞中超氧阴离子的生成具有有效的抑制作用。先前报道的查耳酮5、6和12在脂多糖（LPS）/干扰素-γ（IFN-γ）激活的N9小胶质细胞或LPS激活的RAW